4,4'-二(9-咔唑)联苯的有关研究

简述

4,4'-二(9-咔唑)联苯是一种性状为白色结晶状固体的化学物质，其分子式是C₃₆H₂₄N₂，分子量为484.59。

通过Ullmann反应，以4,4′-二碘代联苯和咔唑为主要原料可以合成空穴输送材料4,4′-二(9-咔唑)联苯[1]。此外，还可将咔唑类化合物，1,4-二碘苯类化合物，有机碱，铜盐催化剂，银盐氧化剂，相转移催化剂以及有机溶剂加入到反应器中，空气氛围下于120℃～140℃下反应12h以上制备该物质，该方法实现了一步法合成产物，且产物收率较高，制备成本低[2]。

在实现目标产物的制备后，重点研究了其升华提纯方法。利用升华仪对4,4'-二(9-咔唑)联苯进行升华提纯，分析不同升温程序下的实验结果，优选出最佳升温程序，升华收率可达81.18%，含量99.3%~99.8%。4,4'-二(9-咔唑)联苯升华产物组装OLED器件进行测试，结果显示升华4,4'-二(9-咔唑)联苯材料光电性能明显优于重结晶材料[3]。

有关研究

近年来，聚合物太阳能电池(PSC)的能量转换效率已经从3%提高到9%以上。半导体聚合物太阳能电池能够使用溶液技术进行制备，其具有生产低成本太阳能电池的独特优势，原因在于其材料和工艺的优点。聚合物太阳能电池的潜在应用领域很宽，从柔性太阳能模块和半导体太阳能电池到建筑应用等等。针对PSC的制备技术进行研究，对以下三个方面进行了探索：研究了在聚(3-己基噻吩)：[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(P3HT:PC61BM)中加入4,4'-二(9-咔唑)联苯(CBP，一种在有机发光二极管中常用的空穴传输材料)制作成的三组分共混薄膜，发现使用P3HT:PC61BM:CBP共混薄膜制作的太阳能电池相对于使用P3HT:PC61BM制作的太阳能电池的能量转换效率(PCE)提高16.1%，短路电流提高25.1%[4]。

三氟甲基取代的叔丁基联蒽衍生物(TBBAn-3,5-CF₃)具有优异的热稳定性(玻璃化转变温度和热分解温度分别为136℃和349℃)和良好的发光性能。以TBBAn-3,5-CF₃作为发光层器件得到了色坐标为(0.15,0.07)的深蓝光，以4,4'-二(咔唑-9-基)-联苯为主体材料，TBBAn-3,5-CF₃为客体掺杂材料的器件具有较高的蓝光发光性能，同时以该材料为蓝光主体材料，掺杂4,4'-[1,4-亚苯基二-(1E)-2,1-乙烯二基]二(N,N-二苯基苯胺)(DSA-ph)可以得到高效稳定的蓝光发光器件，其最大发光亮度超过11000 cd·m²，最大电流密度为4.11 cd·A-1，最大外量子效率为2.86%[5]。

文献报道了一类以芴为中心单元结构的有机蓝色磷光主体材料及其制备方法和在有机电致发光蓝光器件(OLED)中的应用。该类材料以芴为主体结构，在芴的3,6,9位键联不同电子特性的基团，有效地缩小主体材料的共轭系统，增加化合物的有效分子量，而且使材料的三重态能量及玻璃化温度都得到一定程度的提高。另外化合物的极性可以通过推/拉电子基团加以调整，与常用的蓝色磷光主体材料4,4'-二(9-咔唑)-联苯(CBP)和N,N′-二咔唑基-1,3-苯(m-CP)相比较，在适当的极化率条件下，蓝色磷光OLED器件在高亮度条件下的效率滚降问题得到了有效的解决，可广泛应用于有机电致发光领域[6]。

参考文献

[1]李昕,黄玉东,牛海军,等.4,4′—二(9—咔唑)联苯的合成,结构表征及量子化学计算[J].高技术通讯, 2001, 11(4):89-90.DOI:10.3321/j.issn:1002-0470.2001.04.023.

[2]丁鹏飞,张金涛,陈建欣,等.一步合成4,4'-双(9H-咔唑-9-基)联苯类化合物的方法.CN202011266441.8.

[3]刘亚彬,许士鲁,王亚品,等.4,4'-二(9-咔唑基)联苯升华工艺研究[J].信息记录材料, 2022(004):023.

[4]李贵芳.先进有机聚合物太阳能电池的制备技术研究[D].河北工业大学,2014.

[5]吕响,任静琨,李战锋,et al.一种三氟甲基取代的叔丁基联蒽类多功能蓝光材料及OLED性能研究[J].中国科技论文在线精品论文, 2018(004):011.

[6]王磊,刘雅坤,黄宏,等.芴类桥联蓝色磷光主体材料及其制备方法和应用:CN201110022832.X[P].