简介
6-碘-1H-吲唑的分子式为C8H5IN2，分子量约为244.04 g/mol，其通常以浅黄色的固体粉末存在。该分子是一种重要的有机杂环类化合物。其分子中含有一个碘原子，极大地增加了分子的极性。
6-碘-1H-吲唑的性状
合成方法
方法一：在室温下向1,4-二恶烷（60 ml，5次）溶液中加入6N HCl（60 ml）。将反应混合物加热至70°C，并在相同温度下搅拌2小时。通过TLC（30%乙酸乙酯/己烷，Rf~0.5）监测反应进展。反应完成后，完全蒸馏出1,4-二恶烷，将获得的残余物用氢氧化钠溶液碱化至pH-12-13，用乙酸乙酯（2 x 75 ml）萃取化合物。将合并的提取物用硫酸钠干燥，减压浓缩，得到所需产物6-碘-1H-吲唑（10g，78%收率）[1]。
方法二：在15-20分钟内将亚硝酸钠（9.15 g，130 mmol）分批加入搅拌的6-氨基吲唑（16.0 g，120 mmol）和浓盐酸（41 mL）的水（80 mL）溶液中，保持内部温度低于5°C。在完全加入亚硝酸钠后，将混合物在0°C下搅拌15分钟，然后一次性加入四氟硼酸钠（15.9 g，140 mmol）的水（50 mL）溶液。过滤出现的沉淀物，用10%w/v的四氟硼酸钠水溶液（50mL）和乙醚（2x50mL）洗涤滤饼，得到红色固体产物（35g，>100%）。6-碘-1H-吲唑在15°C下，将上述反应的粗产物（35 g）在甲基亚砜（225 mL）中的混合物在90分钟内滴加到搅拌的碘（20.7 g，81.5 mmol）和碘化钾（26.6 g，160 mmol）在甲基亚砜（225 mL）中的溶液中。完全加入后，将混合物在15°C下搅拌1小时，然后加热至40°C。搅拌15分钟后，一次性加入七水合硫酸铁（29.0g，104mmol）。将混合物在40°C下再搅拌30分钟，然后倒入焦亚硫酸钠水溶液（1.3 L）中。将混合物分成两半，每一半用乙酸乙酯（3 x 200 mL）萃取。合并的有机提取物用焦亚硫酸钠水溶液（2 x 150 mL）洗涤，干燥（硫酸镁）并过滤。将焦亚硫酸钠（30g）加入滤液中，真空浓缩溶剂，留下粗固体。通过柱色谱法[SiO2；乙酸乙酯-庚烷（3:7至1:0）]纯化固体，得到产物。淡黄色固体，收率（14.9g，收率51%）。7.36（1H、dd，J8.5，1 Hz.Ar-H）[2]。
参考文献
[1]Cerebrus Pharmaceuticals Ltd. Preparation of indazoles as antiobesity agents. World Intellectual Property Organization, WO2000017170 A2 2000-03-30.
[2]Allelix Biopharmaceuticals Inc.. Preparation of indole and indolizidine derivatives for the treatment of migraine. World Intellectual Property Organization, WO2000038677 A1 2000-07-06.