对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸，英文名为N-(4-Aminobenzoyl)-beta-alanine，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性，它不溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于二甲基亚砜和N,N-二甲基甲酰胺等强极性有机溶剂。对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸在医药生产领域中主要用作医药原料分子，例如有文献报道该物质可用于药物分子巴柳氮钠的制备。
理化性质
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸结构中含有多个化学反应位点，其结构中的羧基单元可在浓硫酸的作用下和甲醇类物质发生酯化反应得到相应的酯类衍生物。对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸苯环上的氨基单元具有显著的亲核性，它可在碱性条件下和烷基卤代物等发生亲核取代反应得到相应的N-官能团化的衍生物，例如有文献报道它可在亚硝酸钠的作用下发生重氮化反应。
图1 对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸的重氮化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将1 M NaOH （50 mL）和1 M Na2CO3（25 mL）装入装有搅拌棒的250 mL烧瓶中，然后在上述溶液中分别加入30 mL H2O中的硫苯酚溶液（6.61 g, 50 mmol）和20 mL H2O中的对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸溶液（5.53g, 51 mmol）。将所得的反应混合物在室温下搅拌2小时，然后升温回流。用薄层色谱（PE/EA = 1:1）监测反应完成情况，反应结束后将所得的反应混合物冷却至室温，反应将其蒸发至干燥。用盐酸将水相酸化至pH 1-2，然后用二氯甲烷萃取水层三次。在无水Na2SO4和过滤器上干燥结合的有机层，浓缩溶剂以获得产品。[1]
医药应用
对氨基苯甲酰-beta-丙氨酸可借助苯环上氨基单元的化学转化活性应用于药物分子巴柳氮钠的合成，巴柳氮钠是一种前体药物，口服后以原药到达结肠，在结肠细菌的作用下释放出5-氨基水杨酸(有效成分)和4-氨基苯甲酰-β-丙氨酸。
参考文献
[1] Tan, Guangying; et al,Nature Chemistry 2022,14,1174-1184.