4,4,4-三氟-1-碘丁烷，英文名为1,1,1-Trifluoro-4-iodobutane，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有较强的光敏感性，它不溶于水但是可与常见的有机溶剂混溶。4,4,4-三氟-1-碘丁烷是一种烷基碘化物，它可由4,4,4-三氟-1-氯丁烷与碘化钾通过亲核取代反应制备得到，它主要用作有机合成中间体，可用于在目标有机分子结构中引入一个三氟甲基丁烷单元，在基础化学研究领域中有较好的应用。
制备方法
图1 4,4,4-三氟-1-碘丁烷的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将三氟甲基取代的烷基醇类物质加入到干燥的二氯甲烷中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入三苯基膦和咪唑，所得的反应混合物冷却至零度，然后往上述反应混合物中缓慢地分批次加入单质碘，将所得的反应混合物在零度下搅拌反应若干个小时，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩蒸发以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子4,4,4-三氟-1-碘丁烷。[1]
取代反应
4,4,4-三氟-1-碘丁烷结构中的碘原子可在常见的亲核试剂例如烷基醇类物质或者有机胺类物质的进攻下发生亲核取代反应反应得到相应的醚类衍生物。
图2 4,4,4-三氟-1-碘丁烷的取代反应
在室温下，往干燥的四氢呋喃溶液 （0.5 M）中加入内酰胺衍生物（1.0当量），然后往上述反应溶液中加入过滤的钠氢（1.1当量）。搅拌所得的反应混合物0.5小时。，然后逐步地往上述反应混合物中加入4,4,4-三氟-1-碘丁烷（1.1当量）。搅拌所得的反应混合物2-4小时，然后用NH4Cl 水溶液淬灭反应混合物，分离出有机层并将其在真空下进行浓缩处理。用乙酸乙酯萃取反应混合物并用盐水清洗混合的有机层。在无水Na2SO4上干燥反应混合物，过滤反应混合物以除去干燥剂并将所得的滤液在真空中浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Wang, Zhen;et al,Journal of Organic Chemistry (2019), 84(24), 16245-16253.
[2] Lu, Peng; et al,Journal of the American Chemical Society (2025), 147(2), 1427-1433.