硫代羟基乙酸酐，英文名为Thiodiglycolic Anhydride，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有一定的吸湿性和潮解性，它遇到水容易发生水解反应而变质。硫代羟基乙酸酐是一种酸酐衍生物，它在碱性条件下可高效地和醇类物质或者胺类物质等发生缩合反应，多用于在目标有机分子结构中引入硫醚单元，在生物化学基础研究领域中有较好的应用。
理化性质
硫代羟基乙酸酐可溶于常见的非质子性的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等，它也可在碱性条件下和醇类物质发生开环缩合反应得到相应的硫代羧酸酯类衍生物。
图1 硫代羟基乙酸酐的聚合反应
用磁力搅拌器在110°C的烤箱中干燥10ml小瓶，并立即放入手套箱中。在反应器中加入干燥的二氯甲烷（0.2 ml）、硫代羟基乙酸酐（5.00 mmol）、三氧亚甲基（1.11 mmol）和浓硫酸（大约为98% 浓硫酸, 0.6 μl）。用特氟龙内衬的瓶盖密封小瓶，然后从手套箱中取出。将反应混合物在80°C下搅拌30分钟，从粗产物中取等分，将粗产品溶解于二氯甲烷中，从碳酸钠水溶液（0.5 M）中沉淀，在真空中干燥得到的聚合物。[1]
制备方法
有研究报道了一种硫代羟基乙酸酐的制备方法，包括以下步骤:三氟乙酸酐的汽化:将三氟乙酸酐在汽化装置中进行汽化待用，硫代羟基乙酸酐的合成：将悬浮态气固反应装置内部温度预热到45～65℃后，将汽化的三氟乙酸酐通入到悬浮态气固反应装置中，从悬浮态气固反应装置顶部间歇式加入亚硫基二乙酸，反应2小时后，停止从进气口通入汽化的三氟乙酸酐，停止加热，将得到的固体产物从出料口导出。硫代羟基乙酸酐的纯化：将固体产物分别用冷藏的无水石油醚和无水乙醚进行洗涤，得到纯硫代羟基乙酸酐。该方法合成的硫代羟基乙酸酐的纯度高，产率高，其作为原料与高半胱氨酸硫代内酯盐酸盐反应制得的厄多司坦收率高。[2]
参考文献
[1] 胡可雄,王玉琴.硫代羟基乙酸酐的制备方法.CN202010981521.5.
[2] Zhang, Xun; et al, Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(12), e202315524.