9-氯甲基蒽的合成与应用

2025/4/3 15:31:04 作者:风华

合成方法

以9-蒽甲醇和二氯亚砜为原料,苯为溶剂,在吡啶催化下反应,经水洗,干燥,旋转蒸发除去溶剂可得黄色粉末9-氯甲基蒽。该方法因操作简单已经成为高校实验室自制9-氯甲基蒽的推荐方法[1]。实验测定该物质的熔点为138.0-142.0 ℃,沸点则为402°C at 760 mmHg。

9-氯甲基蒽.jpg

应用

有机合成领域,对苯二酚和间苯二酚分别与氯化苄反应生成单醚中间体,其与9-氯甲基蒽反应生成含有苯环和蒽环的9-(苯基氧甲基)蒽,9-(苯基氧甲基)蒽在光照下发生裂解和重排可以生成蒽环和蒽环间的光致环加成产物bip1anene 4和lepidopterene 5[2]。

材料化学领域,9-氯甲基蒽与3-((S)-2-甲基丁氧基)-5-苄氧基苄醇在相转移催化剂存在下反应生 成手性蒽基苯酚醚。该手性化合物的稀苯溶液经过365nm紫外光照射,发生蒽环与苯环间的分子内[4π+4π]光致环加成反应可以定量地生成多环化合物。该物质在254nm紫外光或热的作用下发生可逆的开环反应,定量地转变成原料手性蒽基苯酚醚。上述光致可逆过程可通过核磁共振和旋光度来检测,该反应可应用于手性光开关材料的研究[3]。

此外,缓蚀剂制备技术领域公开了一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法。本发明采用两步法合成,首先采用多聚甲醛,N,N-二甲基乙二胺和苯乙酮进行曼尼希碱反应,然后加入氯化苄,2(氯甲基)萘或9-氯甲基蒽进行季铵化反应,避免了副产物过多,反应不完全的问题,提高了缓蚀剂产品的产率。本发明制得的缓蚀剂在酸液体系中具有良好的溶解性,在中温,高温条件下均能达到行业一级标准,测试后的挂片表面平整,无明显点蚀,对均匀腐蚀和局部腐蚀均均有良好的抑制作用[4]。

参考文献

[1]朱建华.9-氯甲基蒽的实验室制备法[J].大学化学, 2008, 23(1):3.DOI:CNKI:SUN:DXHX.0.2008-01-014.

[2]高春梅,曹德榕,朱磊.蒽环与苯环间的光化学Ⅲ.9-(苯基氧甲基)蒽的合成及其光化学反应[J].感光科学与光化学, 2004(002):022.

[3]彭丽芝,刘文杰,周子群,等.手性蒽基苯酚醚的合成及其分子开关研究[J].陕西科技大学学报, 2013, 031(002):66-69.DOI:10.3969/j.issn.1000-5811.2013.02.016.

[4]毛金成,张恒,杨小江,等.一种曼尼希碱酸化缓蚀剂及其制备方法.CN201911365126.8.

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