丙二酰氯是一种酰氯类化合物,其中酰氯基团氯原子具有较强电负性,因而对羰基碳原子具有较强的吸电子诱导效应,其与羰基之间的相互影响使体系内π电子分布发生变化的能力弱,导致羰基碳高度缺电子,故酰氯类化合物整体表现为强的亲电能力,在众多酰化试剂如酸酐,脂肪族羧酸,芳香族羧酸,羧酸酯中离去基团的吸电子能力最强,发生亲核取代时,酰氯解离形成酰基正离子的活化能最低,更易采用酰基正离子机理,因此,丙二酰氯常用作酰化试剂参与各类反应[1]。
应用
1、专利CN201910316808.3提供了一种巴比妥酸及其衍生物的制备方法,实施例2关于1,3-二苯基巴比妥酸的合成,将丙二酰氯(33.3mg,2mmol)加入到含有6ml氯仿的N,N-二苯基脲(424.5mg,2mmol)中,并将混合物加热至80℃,保持4小时。然后用二氯甲烷萃取反应混合物,在Na2SO4上干燥。过滤后,将滤液减压浓缩,并通过柱色谱进一步纯化,获得1,3-二苯基巴比妥酸。产量:343.1mg(75%)。1H NMR(400MHz,DMSO-d6):δ7.45(d,J=7.5Hz,3H),7.41(d,J=7.5Hz,1H),7.28(d,J=7.4Hz,3H),4.01(s,1H)[2]。

2、专利CN201710212344.2提供了一种应用于有机太阳能电池的共轭稠环类小分子受体材料。包括如下步骤:(1)将化合物2-噻吩甲酰氯1与丙二酰氯在三氯化铝存在下发生傅克反应制备4H-环戊二烯并[b]噻吩-4,6(5H)-二酮2的步骤,再在碱性条件下与丙二腈发生克脑文格尔(Knoevenagel)缩合反应制备2-(4-氧代-4,5-二氢-6H-环戊二烯并[b]噻吩-6-亚甲基)丙二腈3的步骤,最后与七元稠环化合物4在碱性条件下发生克脑文格尔缩合反应制备目标产物ITCT。其拥有与聚合物给体材料PTB7-Th匹配度较高的能级和光谱吸收,使得以该材料为基础的有机太阳能电池器件拥有不俗的光电转化效率[3]。

参考文献
[1]吴文静. 己二酰氯的绿色制备工艺及应用研究[D]. 江苏:东南大学,2022.
[2]齐鲁工业大学. 一种巴比妥酸衍生物及制备方法与应用:CN201910316808.3[P]. 2019-07-19.
[3]南京理工大学. 聚合物太阳能电池共混活性层中的共轭小分子电子受体材料及其制备方法:CN201710212344.2[P]. 2018-10-16.