介绍
2-羟基-苯乙酸乙酯的分子式为C10H12O3，外观是无色至淡黄色的液体，具有一定的挥发性。其分子结构中含有酯基和苯环等疏水基团，可溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂，而在水中的溶解性较差。它是一种重要的中间体，其分子中的酯基和羟基具有较高的反应活性，可以参与多种有机反应，如酯化反应、取代反应、缩合反应等。
图一 2-羟基-苯乙酸乙酯
合成
在装有2 - 羟基苯乙酸（2-(2-hydroxyphenyl) acetic acid，10 mmol）的圆底烧瓶中加入20 mL乙醇（EtOH），再向其中缓慢加入 0.2 mL硫酸。硫酸作为催化剂，可促进酯化反应的进行。安装回流冷凝装置，将反应混合物加热至回流状态，持续反应4 h。在回流过程中，乙醇和2-羟基苯乙酸充分反应，生成2-羟基-苯乙酸乙酯（ethyl 2-(2-hydroxyphenyl) acetate）和水，反应方程式如图二所示。反应结束后，将反应混合物冷却至室温。使用旋转蒸发仪在减压条件下蒸发除去乙醇，以分离出反应生成的粗产物。由于反应中乙醇过量，通过蒸发可以有效去除大部分乙醇。向残留的粗产物中加入20 mL二氯甲烷（CH2Cl2），充分搅拌使其溶解，形成有机相溶液。将有机相溶液转移至分液漏斗中，用20 mL饱和NaHCO3溶液进行洗涤。饱和碳酸氢钠溶液可以中和反应体系中残留的硫酸，避免后续处理过程中硫酸对产物的影响。将分液漏斗中的溶液充分振荡后静置分层，弃去下层水相。重复用20 mL饱和NaHCO3溶液洗涤有机相一次，以确保硫酸被完全中和。再用20 mL水洗涤有机相两次，以除去有机相中残留的NaHCO3等水溶性杂质。每次洗涤后都要静置分层，分离出水相。将洗涤后的有机相转移至干燥的锥形瓶中，加入适量的无水MgSO4进行干燥。放置一段时间，使干燥过程充分进行。使用过滤装置，将干燥后的有机相通过滤纸过滤，除去无水硫酸镁固体。收集滤液。将滤液转移至旋转蒸发仪的茄形瓶中，在减压条件下蒸发溶剂二氯甲烷，得到2-羟基-苯乙酸乙酯，产率为99%[1]。
图二 2-羟基-苯乙酸乙酯的合成
参考文献
[1]Guo, Xingwei; Yu, Rong; Li, Haijun; Li, Zhiping[Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, # 47, p. 17387 - 17393]