4-碘苯硼酸，英文名为4-Iodophenylboronic acid，具有多样的化学转化活性，它难溶于水但是可溶于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及氯仿等。4-碘苯硼酸是一种卤代苯硼酸类物质，主要用作有机合成中间体，它可借助硼酸单元和碘原子的化学转化活性应用于对位双取代苯类衍生物的制备。
理化性质
4-碘苯硼酸结构中的硼酸单元可在适当的氧化剂作用下发生硼酸单元的氧化反应得到相应的对碘苯酚类衍生物。4-碘苯硼酸也可在金属钯和铜催化剂的作用下和末端炔烃类物质等发生交叉偶联反应得到相应的内炔烃类衍生物。
制备方法
图1 4-碘苯硼酸的制备方法
将n-BuLi （1.6 M溶液中的己烷，60.79 mL,151.97 mmol）滴入1,4-二碘苯（50.0 g, 151.97 mmol）溶液中的无水THF （500 mL）中，在-78℃下冷却。然后将所得的反应混合物在-78°C下搅拌30分钟，然后在-78℃冷却条件下，将B(OMe)3（20.1 mL, 182.36 mmol）滴入反应混合物中。所得的反应混合物在-78°C下搅拌1.5 h，然后将反应混合物在室温下搅拌0.5 h。反应结束后往反应混合物中加入饱和NH4Cl水溶液（200ml），然后用水（100ml）稀释反应粗体系。分离有机相并将其用无水硫酸钠进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩蒸发。所得的剩余物通过使硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子4-碘苯硼酸。[1]
自偶联反应
图2 4-碘苯硼酸的自偶联反应
将4-碘苯硼酸（0.50 mmol）， Ag2CO3（68.5 mg, 0.25 mmol）和1.0 mL MeOH加入带搅拌棒的螺旋盖瓶中。将所得的反应混合物在60°C下搅拌反应大约3小时后，将反应混合物冷却至室温。反应结束后将混合物用乙醚和水萃取八次，然后分离有机层。在MgSO4上干燥有机提取物，并在减压下浓缩。所得的剩余物通过使用硅胶柱层析法（己烷）纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Jin, Xiao-Yang; et al，Synthesis (2022), 54(6), 1643-1651.
[2] Sakaguchi, Tomoya; et al, Synlett (2025), 36(2), 161-165.