4-氨基异喹啉，英文名：Isoquinolin-4-amine，CAS号：23687-25-4，分子量：144.17，密度：1.2±0.1 g/cm3，沸点：360.0±17.0°C at 760 mmHg，分子式：C9H8N2，熔点：107-113°C，闪点：198.9±8.1°C，它一种生物化学试剂，可作为生物材料或有机化合物用于生命科学相关研究。
制备方法
将N-(二苯基亚甲基)异喹啉-4-胺（650mg, 2.14mmol）溶于25mL四氢呋喃和25mL乙醇中，冰浴冷却至0℃。在0℃下滴加2M HCl(4.5mL)，室温下再搅拌3h。反应混合物用Na2CO3碱化至pH7。将反应混合物用水稀释，用乙酸乙酯萃取。将有机层减压浓缩，得到经柱层析纯化后的4-氨基异喹啉（296mg, 97%）粗提物[1]。
合成应用
1、专利CN202280082956.3制备化合物060的程序中的方案8，在0℃下向4-氨基异喹啉(3g，20 .81mmol，1当量)的吡啶(Pyridine)(150mL)溶液中添加TFAA(4.37g，20.81mmol，2.89mL，1当量)，并将反应混合物在N2下于100℃搅拌1小时。LCMS显示出反应完成并检测到所需产物。反应混合物通过饱和NaHCO3溶液(60mL)淬灭，并用乙酸乙酯(50mL×3)萃取。将合并的有机相用盐水(50mL×1)洗涤，用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到残留物。残留物通过快速硅胶色谱法纯化，得到2,2,2‑三氟‑N‑4‑(4‑异喹啉基)乙酰胺(4g，16.65mmol，80.04％产率，100％纯度)，为白色固体[2]。
2、专利CN201980037460.2介绍的KEAP1/NRF2蛋白-蛋白相互作用的1,4取代的异喹啉抑制剂，实施例8的N-(异喹啉-4-基)-4-甲氧基苯磺酰胺(13)的合成：在单颈圆底烧瓶中，将4-氨基异喹啉(1.50g，10.4mmol)和4-甲氧基苯磺酰氯(2.47g，11.96mmol)溶解在无水吡啶(18mL)中，并在室温下搅拌过夜。在完成通过TLC测定 的反应后，用水(50mL)稀释反应物并用EtOAc(25mL)萃取。分离各层，并将水性层用EtOAc(2×25mL)萃取。用水(50mL)、盐水(2×50mL)洗涤合并的有机物，经Na2SO4干燥，并在减压下浓缩至棕色油状物。向油状物中加入甲苯(50mL)，在减压下除去，产生橙色固体。通过从甲苯中重结晶纯化粗产物，产生2.50克(77％产率)橙色固体形式的(13)[3]。
参考文献
[1]ROBERT FRANK,THOMAS CHRISTOPH,BERNHARD LESCH,等. Substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea compounds as vanilloid receptor ligands:US13557863[P]. 2015-05-12.
[2]丹娜-法伯癌症研究院,莱兰斯坦福初级大学评议会. 共价EGFR抑制剂及其使用方法:CN202280082956.3[P]. 2024-11-01.
[3]伊利诺伊大学评议会. KEAP1/NRF2蛋白-蛋白相互作用的1,4取代的异喹啉抑制剂:CN201980037460.2[P]. 2021-02-12.