简介
1,5-二碘戊烷，分子式C₅H₁₀I₂，是一种直链脂肪族二碘代烷烃，结构特征为戊烷链两端的1号和5号碳各连接一个碘原子。1,5-二碘戊烷通常为无色液体，密度高于水，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。其碘原子的高原子量和极化性赋予其较强的反应活性，使其在有机合成中常作为双官能团烷基化试剂或交联剂使用。由于1,5-二碘戊烷对光敏感，需避光保存以防止分解[1-2]。
1,5-二碘戊烷的性状
合成方法
方法一：将1,5-戊二醇（1.0当量）逐滴加入PS-TPP（100-200目，标记范围：约3 mmol/g三苯基膦负载量）（4.0当量）和碘（4.0当量）在无水DCM中的溶液中。在室温下搅拌反应1小时。过滤反应物以去除三苯基氧化膦。用饱和Na2S2O3水溶液、盐水洗涤反应物。用DCM提取反应物。干燥有机层（Na2SO4）。在室温下减压蒸发反应，得到1,5-二碘戊烷[1]。
方法二：向二醇（1当量）的DCM溶液中加入咪唑（2.0当量）、PPh3（2.0当量。在0°C下，在20分钟内向混合物中加入I2（2.0当量）。让反应混合物在室温下搅拌过夜。用饱和Na2SO3溶液洗涤悬浮液。用Na2SO4干燥有机相。过滤有机相。向混合物中加入硅胶。减压浓缩混合物。将残渣装入硅胶柱中。通过快速色谱法纯化产品得到标题化合物1,5-二碘戊烷[2]。
方法三：将干燥的NaI（500 mg，3.34 mmol）、四氢吡喃（8 ml）和干燥的Dowex 50W-X8离子交换树脂（H+型，2 g）在黑暗中回流过夜。滤出Dowex，真空蒸发反应混合物。将粗产物溶解在DCM（10 ml）中，用10%的Na2S2O3（硫代硫酸钠，3 ml）洗涤。分离DCM层，用MgSO4干燥，真空蒸发除去。使用乙酸乙酯/己烷（1:1）作为洗脱剂，通过硅胶柱色谱法纯化残留物得到标题化合物1,5-二碘戊烷[3]。
参考文献
[1]De Fenza, Maria; et al. Exploring the effect of chirality on the therapeutic potential of N-alkyl-deoxyiminosugars: anti-inflammatory response to Pseudomonas aeruginosa infections for application in CF lung disease. European Journal of Medicinal Chemistry (2019), 175, 63-71.
[2]Jia, Xiuwen; et al. Metal-free sulfonylative annulations of alkyl diiodides with sulfur dioxide: synthesis of cyclic aliphatic sulfones. Organic Chemistry Frontiers (2021), 8(19), 5310-5315.
[3]Turhanen, Petri A.; et al. A powerful tool for acid catalyzed organic addition and substitution reactions. RSC Advances (2015), 5(33), 26218-26222.