介绍
2-甲基-2-丁烯腈（2-Methyl-2-butenenitrile）的分子式C5H7N，结构中含双键和氰基，具不饱和腈类化合物的典型反应活性。外观常温下为无色液体，微溶于水，易溶于有机溶剂（如乙醚、氯仿）。它可以用于药物、农药、香料等精细化学品的合成。
2-甲基-2-丁烯腈
植物生物合成中的应用
作为非氰醇苷的中间体
在百脉根中，由(Z)-2-甲基丁醛肟（(Z)-2-methylbutanal oxime） 经细胞色素P450酶催化脱水形成，是合成二氰苷A（Rhodiocyanosides A）的关键中间体。一氧化碳和四环唑显著抑制其形成（抑制率 85%），证明由P450酶家族催化，区别于氰苷（CN-glcs）合成中的P450酶。
与氰苷（如lotaustralin）共享前体L-异亮氨酸衍生的醛肟，但后续由不同P450酶催化：氰苷路径生成2-羟基-2-甲基丁腈，而本路径生成2-甲基-2-丁烯腈。缺乏该中间体的莲花生态型（如MG74、MG75）无法合成红花青甙，仅积累氰苷，表明其是非氰醇苷合成的必需中间体。二氰苷A的醛糖配基（4-羟基-2-甲基-2-丁烯腈）易环化形成 3-甲基-2(5H)-呋喃酮（3-methyl-2(5H)-furanone），该呋喃酮具抗菌活性，推测为植物防御化合物。向莲花微体中添加(Z)-Ile-ox后，通过GC-MS检测到2-甲基-2-丁烯腈生成，证实其为中间体。缺乏该中间体的突变体无法合成非氰醇苷，进一步验证其必要性。CO抑制P450酶活性，导致2-甲基-2-丁烯腈和氰苷合成同时受阻，但前者抑制更强（85% vs. 77%），表明两种路径的P450酶存在差异。
2-甲基-2-丁烯腈合成的呋喃酮产物具抗菌活性，可以作为二氰苷A植物防御素（phytoanticipin），在细胞受损时释放活性呋喃酮，抵御病原体和食草动物。非氰醇苷路径可能是植物针对规避氰苷防御的病原体进化出的补充防御机制，与氰苷形成协同防御[1]。
参考文献
[1]Saito S ,Motawia S M ,Olsen E C , et al.Biosynthesis of rhodiocyanosides in Lotus japonicus : Rhodiocyanoside A is synthesized from ( Z )-2-methylbutanaloxime via 2-methyl-2-butenenitrile[J].Phytochemistry,2012,77260-267.