研究背景
6-硝基间甲酚是一种分子式为C7H7NO3，分子量为155.1279的有机化学物质，又名2-硝基-5-甲基苯酚、5-甲基-2-硝基苯酚、3-甲基-6-硝基苯酚等，常温常压下表现为黄色至绿色晶体。作为有机中间体，6-硝基间甲酚主要用于合成医药、感光材料的中间体，也是农药杀虫剂螟松的重要中间体。其中，杀螟松是光谱、低毒、低残毒、残效期长的有机磷杀虫剂，杀螟松对水稻螟虫由显著的防治效果，对大豆、棉花、茶树、果树、蔬菜上的多种害虫均有较高的防效，也是国内取代六六六的主要农药品种之一。
理化性质
密度：1.32 g/cm3
熔点：53-56°C(lit.)
沸点：109°C
闪点：229 °F
合成工艺
6-硝基间甲酚的制备方法国内外已经有报道，如稀硝酸直接硝化法、亚硝化一氧化法等。而合成过程产生的废水可以采用络合萃取法处理，一次萃取率达到99.9%，最佳的萃取条件为：V(络合剂)：V(稀释剂)=1：2，萃取油水体积比为1：2，溶液pH值低于3。萃取剂可经过反萃再生其效率不变[1]。
应用
有机合成领域，以6-硝基间甲酚为原料，在碳酸钾的丙酮溶液中与碘甲烷作用可以制备得到5-甲基-2-硝基茴香醚。考察了不同反应温度，反应时间，投料比，搅拌方式对反应物转化率的影响，确定在40~45℃，机械搅拌，(酚)：(K2CO3)：(CH3I)=1：3：1.5的反应条件下，反应5 h，反应物转化率可达99%，反应规模的放大实验可以验证该方法的适用性[2]。此外，间甲酚及其衍生物6-卤代间甲酚是重要的有机中间体及化工原料，广泛应用于医药，农药，染料，防腐杀菌剂及其它化工领域。以间甲酚为原料，通过酯化反应，磺化反应，硝化反应，还原反应和重氮化合物的卤置换反应得到目标产物6-卤代间甲酚。研究了各步反应中溶剂用量，物料配比，催化剂用量，温度，时间对反应的影响，确定了较优工艺条件。6-硝基间甲酚参与的还原反应中，n(6-硝基间甲酚)：n(保险粉)：n(Na2CO3)=1：3.5：2.5，还原温度95℃，反应时间0.5h。之后再经过卤素置换反应，目标产物6-卤(氯,溴和碘)代间甲酚的总得率以间甲酚计分别为66.7%，64.5%，67.5%[3]。
分析测试方面，6-硝基间甲酚可作为反相高效液相色谱法测定塞来昔布片含量过程中的内标物，具体测定参数还包括：采用ZorbaxSB-C18色谱柱，以 0.02mol·L-1磷酸二氢钾缓冲液 (pH5.8) 乙腈 (45：55 )为流动相，流速为 1.0mL·min-1，检测波长为252nm。实验结果表明通过该测定方法分析检测，塞来昔布在 10.2～ 50.1mg·L-1范围内呈良好线性(r =0 .9998)，平均回收率为 99.8%，RSD为0.35%。也就是说，本法可用于该片的含量测定，操作简便，结果准确[4]。
参考文献
[1]彭盘英,崔世海,王玉萍,蒋彩云,陈巧玲.络合萃取法处理6—硝基间甲酚废水[J].现代化工(2):30-32[2025-04-30].DOI:10.3321/j.issn:0253-4320.2001.02.009.
[2]卢爱党,李银辉,韩健,等.5-甲基-2-硝基茴香醚的合成研究[J].河北工业大学学报, 2015(5):4.DOI:10.14081/j.cnki.hgdxb.2015.05.016.
[3]石鑫磊.间甲酚6位取代衍生物的合成研究[D].南京理工大学,2009.DOI:10.7666/d.y1542084.
[4]柯中古,王槐武,郑和国,等.反相高效液相色谱法测定塞来昔布片含量[J].中国医院药学杂志, 2003, 23(4):3.DOI:10.3321/j.issn:1001-5213.2003.04.006.