介绍
N-氰基乙酰尿烷的分子式为C₆H₈N₂O₃，分子由氰基乙酰基与氨基甲酸乙酯通过酰胺键连接，兼具氰基、酯基和酰胺基的多重反应活性。它可以作为关键中间体，参与重氮化反应生成含氰基的芳香族化合物，最终环化形成甲状腺激素受体β激动剂，用于治疗非酒精性脂肪性肝炎。此外，它还可以作为亚酰化试剂，通过氰基乙酰基的亲电活性，向目标分子中引入氰基官能团，用于构建含氮杂环化合物。
图一 N-氰基乙酰尿烷
合成
将2-氰基乙酸（8.50g）和氨基甲酸乙酯（9.80g）溶解在25mL甲苯和2。5mL N',N'-二甲基甲酰胺（DMF）。滴加磷酰氯（4.9OmL）后，溶液呈黄色。然后将反应混合物加热至70°C，并保持1.5小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温，倒入100克冰水中。然后用乙酸乙酯（3×25OmL）萃取水层，并用盐水（100mL）洗涤。用无水Na2SO4干燥后，过滤，蒸发所有挥发物后产生淡黄色固体。然后将该黄色固体进行硅胶快速柱色谱（3%MeOHJDCM），得到白色粉末化合物N-氰基乙酰尿烷（15.61g，89.2%）。Rf=0.35（5%CH3OH/DCM）。核磁氢谱为（400MHz，DMSO-d6）3（ppm）：10.99（C3NHC4，s，1H）、4.12（C2H，q，J=4.72Hz，2H）、4.09（C5H，s，2H）和1.21（C1H，t，J=4.75Hz，3H）[1]。
图二 N-氰基乙酰尿烷的合成
反应特性
N-氰基乙酰尿烷可与金属配合物发生配位反应，例如与钯配合物的反应。通过X射线单晶衍射研究表明，在反式-[PdCl{EtO₂CNC(O)CH₂CN}(PPh₃)₂]中，N键合的氰基乙酰基氨基甲酸乙酯配体平面几乎直于钯配位球的平面。配体与金属中心之间的相互作用不仅影响配合物的几何构型，还影响其在催化、材料科学等领域的潜在应用[2]。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: RHODE ISLAND HOSPITAL - WO2016/81522, 2016, A1
[2]William H ,K. B N ,G. A O .N-cyanoacetylurethane complexes of palladium(II), and the x-ray crystal structure of trans-[PdCl{EtO2CNC(O)CH2CN}(PPh3)2][J].Polyhedron,1994,13(22):3099-3104.