简介
3-氯苯乙醇（化学式C₈H₉ClO）是一种芳香醇衍生物，苯环3号位连有氯原子，侧链为羟乙基（-CH₂CH₂OH）。其分子兼具极性与疏水性，通常为无色至淡黄色油状液体，沸点约245-250°C，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。该化合物在有机合成中作为关键中间体，用于制备药物、香料及农药[1]。
3-氯苯乙醇的性状
合成
方法一：在冰浴下，在30分钟内将NaBH4（21.7 g，0.57 mol）分批加入到2-（3-氯苯基）乙酸（49.0 g，0.29 mol）在300 mL干燥THF中的溶液中。在搅拌下，在3小时内将碘（72.9 g，0.29 mol）在100 mL干燥THF中的溶液滴加到混合物中。根据TLC分析，在室温下搅拌反应溶液数小时，直至反应完成。减压蒸发溶液。向残渣中加入100毫升饱和盐水。用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取。依次用饱和Na2SO3溶液（3×60mL）和饱和生理盐水溶液（2×60ml）洗涤。用无水硫酸镁干燥并过滤。在真空下蒸发溶液得到标题化合物3-氯苯乙醇[1]。
方法二：在冰/水浴中，用注射器将1 M的BH3-THF络合物在无水THF（4.16 mL，4.16 mmol，1.5 eq.）中的溶液加入到50 mL双颈圆底烧瓶中的羧酸（2.76 mmol，1 eq.）在10 mL无水THF中的搅拌溶液中，该烧瓶配备有氯化钙干燥管和橡胶隔膜。发生放热反应后，移除冰浴，将混合物在室温下搅拌至少1小时或过夜。通过小心地逐滴加入0.5mL浓盐酸终止反应。盐酸。在H2释放停止后，将反应物在室温下再搅拌15分钟，并用浓盐酸碱化。氨。在旋转蒸发器上蒸发溶剂，所得水性混合物用H2O稀释，用50mL乙酸乙酯提取两次。将合并的有机相用MgSO4干燥，并在旋转蒸发器上蒸发。产物在油泵真空下进一步干燥数小时获得3-氯苯乙醇（2.56g，156.62g/mol，16.33mmol，93%）[2]。
储存方法
3-氯苯乙醇需避光密封保存于阴凉干燥处（温度<25°C），储存区域远离火源、氧化剂及酸性物质，并配备防爆设施。短期运输需防震防泄漏，标签注明“刺激性”。3-氯苯乙醇产生的废弃物应分类收集，避免环境污染。
参考文献
[1]Yang, Rui; et al. New Class of 2-Aryl-6-chloro-3,4-dihydroisoquinolinium Salts as Potential Antifungal Agents for Plant Protection: Synthesis, Bioactivity and Structure-Activity Relationships. Journal of Agricultural and Food Chemistry (2015), 63(7), 1906-1914.
[2]Actelion Pharmaceuticals Ltd. 3,8-Diazabicyclo[4.2.0]octane derivatives as orexin receptor antagonists and their preparation and use for the treatment of diseases. World Intellectual Property Organization, WO2012085857 A1 2012-06-28.