介绍
2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺的分子式为C14H11NO4，分子由两个苯环通过酰胺键（-CONH-）连接，其中一个苯环的2位含羟基，另一个苯环的2'位亦含羟基，形成邻位双羟基取代的特征结构。酰胺键能形成分子间或内氢键的能力，具有光学和电子特性。常温下为白色至类白色结晶固体，微溶于水，易溶于乙醇、 DMSO等极性有机溶剂。
2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺
合成
2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺可以通过水杨酸与过量亚硫酰氯反应生成水杨酰氯，再与氨水作用制得，经重结晶后得到淡黄色固体，熔点为203.5–204.5°C。其红外光谱显示在1660 cm⁻¹（酰胺 C=O）、1700 cm⁻¹（另一个酰胺或羰基）和 3300 cm⁻¹（N-H 伸缩振动）处有特征峰，证实了分子中酰胺基团的存在。作为三齿配体，其结构中的两个酚羟基和一个亚胺氮原子可与硼原子形成配位键，形成稳定的六元环硼酸酯复合物。
与硼酸的反应动力学
在0.5M HCl溶液中，2-羟基-N-(2-羟基苯基)苯甲酰胺与硼酸的反应表现出显著的pH依赖性。通过分光光度法监测发现，反应速率随 pH升高先增加后降低，呈现钟形曲线，表明存在多种离子化形式的底物参与反应。它通过两个酚羟基和亚胺氮原子与硼原子形成六元环，形成四面体配位结构（B(OH)2O2N）。这种三齿配位模式通过分子内氢键和共轭效应稳定了过渡态，降低了反应活化能。反应涉及酚羟基的质子转移和四面体中间体（M-）的形成。在酸性条件下，质子化的硼酸（BH+）与中性配体反应，通过协同质子转移形成中间体；在碱性条件下，离子化配体（S-）直接与硼酸盐（B-）配位，形成稳定的五元环中间体。三齿配位显著提升了硼酸酯的稳定性（平衡常数K1高1–2 个数量级），且反应速率更快，体现了多齿配体在配位化学中的优势。
参考文献
[1]Tanner W D ,Bruice C T .Boric acid esters.I.General survey of aromatic ligands and the kinetics and mechanism of the formation and hydrolysis of boric acid esters of salicylamide, N-phenylsalicylamide, and disalicylimide[J].J. Am. Chem. Soc.,2002,89(26):6954-6971.