2-氟-5-硝基苯胺，英文名为2-Fluoro-5-nitroaniline，常温常压下为黄色至浅棕色固体粉末，具有显著的碱性但是受硝基和氟原子吸电子性质影响，它的碱性比苯胺要弱。2-氟-5-硝基苯胺是一种卤代苯胺类化合物，可由2,4-二硝基氟苯通过还原反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和农药分子基础化学原料，在邻氟代苯胺类生物活性分子的制备中有较好的应用。
理化性质
2-氟-5-硝基苯胺结构中的硝基单元可在合适的还原剂的作用下发生还原反应得到相应的氨基衍生物。2-氟-5-硝基苯胺结构中的氨基单元可在碱性条件下对常见的亲电试剂例如碘甲烷，乙酰氯等进行亲核取代反应得到N-烷基化或者酰基化的衍生物。
制备方法
方法一
有研究人员提供一种2-氟-5-硝基苯胺及其制备方法，所述2-氟-5-硝基苯胺包括：2，4二硝基氟苯，还原铁粉，冰醋酸和乙醇和水。所述2,4二硝基氟苯纯度为97.5%，所述还原铁粉为3.3～13.4 g，所述冰醋酸为7～20 ml。所述乙醇为50～100ml，所述水为50～100ml。该方法提供的2-氟-5-硝基苯胺及其制备方法操作简单，成本低，可避免产生大量含锡废水的优点。[1]
方法二
在乙醇和水的混合介质中，利用锌粉还原2,4-二硝基氟苯制备2-氟-5-硝基苯胺。其制备2-氟-5-硝基苯胺的适宜条件：在50~60℃下回流,2,4-二硝基氟苯与锌粉的摩尔比为1∶4，混合试剂中乙醇和水的体积比为3∶2，收率达70.1%。[2]
取代反应
图1 2-氟-5-硝基苯胺的取代反应
将吲哚衍生物（1.00 mmol， 1.0当量）和2-氟-5-硝基苯胺（1.00 mmol，1.0当量）溶于1,4-二恶烷（2ml）中，将所得的反应混合物在室温下溶解。然后在混合物中加入对甲苯磺酸水合物（1.20 mmol），将所得的反应混合物在105℃下搅拌反应大约4小时。反应结束后将反应混合物冷却至室温，然后过滤反应混合物。将混合物用二氯甲烷/乙酸乙酯 （V/V = 1:3）洗涤，所得的固体产物在60℃下干燥即可得到目标产物。[3]
参考文献
[1] 童飞龙.2-氟-5-硝基苯胺及其制备方法:CN202310017090.4[P].
[2] 王乾,秦海芳.锌粉还原法制备2-氟-5硝基苯胺[J].化学工业与工程, 2008, 25(3):2.
[3] Shen, Chunwei; et al, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 2-Arylaminopyrimidine Derivatives as Dual Cathepsin L and JAK Inhibitors for the Treatment of Acute Lung Injury, Journal of Medicinal Chemistry (2025), 68(1), 361-386.