3-硝基苯甲酰胺，常温常压下为浅黄色固体粉末，具有一定的荧光性质和较好的化学稳定性。3-硝基苯甲酰胺是一种苯甲酰胺衍生物，可由苯甲酰胺通过硝化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，有文献报道它可用于非小细胞肺癌蛋白抑制剂的制备。
化学性质
3-硝基苯甲酰胺结构中的酰胺单元可在金属钯催化的作用下或者在脱水剂的作用下发生脱水反应得到相应的苯甲腈衍生物。3-硝基苯甲酰胺结构中的硝基单元可在适当的还原剂的作用下发生还原反应得到相应的氨基衍生物。
图1 3-硝基苯甲酰胺的脱水反应
用（乙腈：水，1:1 v/v）制备样品溶液，将2mg /mL的3-硝基苯甲酰胺和100 μg/mL的二氯化钯按1:1的比例混合。然后将所得的反应混合物搅拌反应大约24 h， 通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物进行过滤处理，所得的滤液在减压下进行浓缩处理蒸发溶液以除去乙腈。所得的剩余物可通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[1]
还原反应
图2 3-硝基苯甲酰胺的还原反应
将3-硝基苯甲酰胺（0.3 mmol）， 硼酸 （0.9 mmol, 80.7 mg）和4,4'-联吡啶溶液[2ml 0.75 mM DMF原液，1.5 μmol 4,4'-联吡啶（相对于3-硝基苯甲酰胺的0.5 mol %）]加入一个磁性搅拌棒的小瓶（5ml）中。将所得的反应混合物在室温下搅拌反应大约5分钟，用薄层色谱法监测反应混合物的完成情况。反应结束后用水和乙酸乙酯稀释反应混合物，收集有机层并用盐水洗涤有机层。在无水Na2SO4上干燥有机层，过滤残留物以除去干燥剂。在减压下蒸发溶剂，以CHCl3/MeOH = 10:1为洗脱液，采用柱层析提纯粗产物得到3-氨基苯甲酰胺。[2]
参考文献
[1] Kurmi, Moolchand; et al, Actual Process Impurity or an Analytical Artifact? A Case Study Involving Conversion of Amide to Nitrile to Uncover the Truth and Mitigate, Organic Process Research & Development (2023), 27(12), 2365-2373.
[2] Jang, Mingyeong; et al, Metal-Free, Rapid, and Highly Chemoselective Reduction of Aromatic Nitro Compounds at Room Temperature, Journal of Organic Chemistry (2022), 87(2), 910-919.