3-羟基金刚烷-1-乙酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，难溶于水和乙醚但是可溶于醇类有机溶剂和二甲亚砜。3-羟基金刚烷-1-乙酸是一种金刚烷衍生物，可通过1-金刚烷乙酸的氧化反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有文献报道该物质可用于金刚烷类抗肿瘤试剂的合成。
制备方法
3-羟基金刚烷-1-乙酸可由1-金刚烷乙酸的氧化反应制备得到。
图1 3-羟基金刚烷-1-乙酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中加入5 g1-金刚烷乙酸，然后在15-20℃下搅拌至35等量发烟硝酸，在20°C下搅拌混合物3-5小时。在100ml 20%醋酸水溶液中加入3g尿素溶液，缓慢滴加，剧烈搅拌所得的反应混合物。滴加过程中缓慢地保持温度不高于25℃。将混合物缓慢加热至90°C并在该温度下搅拌反应大约5小时。反应结束后将反应混合物冷却至50°C，然后用40%的氢氧化钠水溶液处理至pH 5。将混合物冷却至室温，过滤掉沉淀，再结晶得到目标产物分子3-羟基金刚烷-1-乙酸。[1]
酯化反应
图2 3-羟基金刚烷-1-乙酸的酯化反应
将1 g (4.8 mmol) 3-羟基金刚烷-1-乙酸和9 mL （86 mmol）环己醇加入到装有回流冷凝器、温度计和滴液漏斗的烧瓶中。在85°C加热混合物并搅拌，然后缓慢地往上述反应混合物中滴加3.5 mL (63 mmol) 96% 浓硫酸，使混合物温度不超过90℃。加入所有酸后，将所得的反应混合物在90°C下搅拌反应大约1小时。反应结束后将反应混合物缓慢地冷却至室温，然后往上述反应混合物中缓慢地倒入20毫升水，用二氯甲烷萃取反应混合物三次。用饱和的NaHCO3和水清洗提取物，然后在无水的Na2SO4上干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发以除去有机溶剂。所得的剩余物通过使用柱层析法提纯，用石油醚洗脱即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Klimochkin, Yu. N.; et al, One-pot synthesis of cage alcohols, Russian Journal of Organic Chemistry (2017), 53(7), 971-976.
[2] Baimuratov, M. R.; et al, Alkenylation of Adamantanols with Alcohols in the Presence of Sulfuric Acid, Russian Journal of Organic Chemistry (2024), 60(8), 1591-1599.