N-Cbz-L-组氨酸是一种被保护型的L-组氨酸，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有优异的化学稳定性。N-Cbz-L-组氨酸可由氯甲酸苄酯和L-组氨酸在碱性条件下通过缩合反应制备得到，该物质主要用作医药分子基础化学原料，在多肽类药物分子的研发领域有一定的应用，例如有研究报道它可用于新型选择性脯氨酸羧肽酶抑制剂的合成。
制备方法
图1 N-Cbz-L-组氨酸的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将氯甲酸苄酯和L-组氨酸混合于干燥的甲苯溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入氢氧化钠水溶液，所得的反应混合物在室温下搅拌反应过夜。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入乙酸乙酯和水进行萃取处理，分离出有机层并将水层用乙酸乙酯萃取三次。合并所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过使用乙醚进行洗涤即可得到目标产物分子N-Cbz-L-组氨酸。[1]
酯化反应
N-Cbz-L-组氨酸结构中的羧酸单元可在常见的缩合剂作用下和醇类物质发生酯化反应。
图2 N-Cbz-L-组氨酸的酯化反应
将N-Cbz-L-组氨酸（57.7 mg, 0.1 mmol）和三(五氟苯基)硼烷（20.3 mg, 0.04 mmol）加入10 mL装有搅拌器的密封管中。然后往上述反应混合物中加入甲醇（1.0 mL），将所得的反应混合物在150℃下搅拌反应大约24小时。通过TLC点板监测反应进度，反应结束后将所得的反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂。所得的剩余物通过使用硅胶柱色谱法纯化（硅胶，洗脱液：石油醚：乙酸乙酯= 10:1）即可得到相应的酯化的衍生物。[2]
参考文献
[1] Kumar, V. Pavan; et al, Aqueous phase mono-protection of amines and amino acids as N-benzyloxycarbonyl derivatives in the presence of β-cyclodextrin, Tetrahedron Letters (2006), 47(36), 6393-6396.
[2] Li, Ya-Lan; et al, Chemo- and Site-Selective Fischer Esterification Catalyzed by B(C6F5)3, Asian Journal of Organic Chemistry (2021), 10(6), 1424-1427.