4,4'-二甲氧基联苯，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的荧光和优异的化学稳定性。4,4'-二甲氧基联苯是一种富电子的联苯衍生物，可由对甲氧基溴苯和对甲氧基苯硼酸在金属钯催化的作用下通过偶联反应制备得到，该物质主要用作基础化学合成原料，在荧光材料的合成领域中有一定的应用。
理化性质
4,4'-二甲氧基联苯结构中的苯环是富电子型的芳烃，它可在路易斯酸催化的作用下进行傅克烷基化或者傅克酰基化反应。4,4'-二甲氧基联苯也可在碱性条件下对卤素单质进行芳香亲核取代反应得到相应的卤代衍生物。
硝基化反应
图1 4,4'-二甲氧基联苯的硝化反应
在室温下，将8.6 g 4,4'-二甲氧基联苯（40 mmol）加入100ml醋酸中，然后缓慢地往上述反应混合物中滴加4.7 mL浓硝酸 （104 mmol）。将所得的反应混合物加热至100°C并将其在该温度下搅拌反应大约24小时。反应结束后将反应瓶的内容物冷却至室温，倒入冰水中，然后将产物沉淀，经真空过滤收集，得到粗产品。用蒸馏水清洗几次，风干，由甲苯重结晶并真空干燥即可得到目标产物分子4,4'-二甲氧基联苯。[1]
制备方法
图2 4,4'-二甲氧基联苯的制备方法
将钯衍生物（2mol %），对甲氧基苯硼酸（0.45 mmol， 1.5当量）和KF （0.90 mmol， 3当量）加入氮气施伦克管中，排出施连克管并重新充入氮气。往上述反应混合物中缓慢地加入对甲氧基溴苯和干燥的四氢呋喃（3.0 mL）。将所得的反应混合物在70°C下搅拌反应大约6小时。监测反应进度，反应结束后用乙酸乙酯/水（3ml / 1ml）萃取有机相三次。合并所有的有机层并将其在真空下进行浓缩以除去反应混合物中的溶剂，所得的反应剩余物通过使用硅胶柱层析提纯即可得到目标产物分子4,4'-二甲氧基联苯。[2]
参考文献
[1] Bhowmik, Pradip K.; et al, Thermotropic liquid-crystalline properties of 4,4'-dialkoxy-3,3'-diaminobiphenyl compounds and their precursors, Liquid Crystals (2016), 43(11), 1560-1577.
[2] Xianting; et al, Comparison of the Effects of Stirring and Standing on Chemical Reactions, Huang, Synlett (2025), 36(6), 683-688.