6-溴-1-甲基吲唑又称1-甲基-6-溴-1H-吲唑,是具有淡黄色的结晶状外观的固体。它在常温下不溶于水,但可溶于有机溶剂,如乙醇、二氯甲烷和氯仿。在生物体内可能具有一定的毒性,在处理和使用时需采取相应的防护措施。

制备方法
向反应瓶中加入N,N-二甲基乙酰胺20.0毫升,2-氟-4-溴苯甲醛10.0克(0.05mol,1.00equ.),降温至0℃,加入碳酸钾10.2克(0.08mol,1.50equ.),然后滴加甲基肼(40wt.%水溶液)20.0毫升,加完后升高温度至100℃,反应40小时,原料反应完全,降至室温,加乙酸乙酯和水萃取,分层,有机相分别用2M盐酸水溶液、7%碳酸氢钠水溶液饱和食盐水洗涤,有机相浓缩,正庚烷结晶,过滤,烘干,得到6-溴-1-甲基吲唑9.0克,收率:85%。1HNMR (300MHz,CDCl3):δ7.96 (11,S),87.61(1H,S),87.59(1H,d,J=8.1Hz),87.26(1H,d,J=8.1Hz),84.05(3H,S)[1]。
应用
1、专利CN201910522457.1提供了一种1-甲基-1H-吗唑-6-甲酸的合成方法,所述合成方法包括:以2-氟-4-溴苯甲醛和甲基肼为原料,经过成环反应得到6-溴-1-甲基吲唑后,再进行甲酸甲酯化反应以及水解反应后,得到所述1-甲基-1H-吗唑-6-甲酸。该方法能够直接合成1位甲基取代的吲唑,不存在异构体,避免了后续分离存在杂质难以除去的问题,提升了产品的纯度,成环反应的收率可达到85%,收率较高,不仅适用于实验室的小规模制备,而且还可以直接放大生产,反应条件易操作、易控制,有利于降低生产成本,扩大工业化生产[1]。
2、专利CN201810606564.8实施例75,于100mL单口瓶中依次加入6-溴-1-甲基吲唑(2g,9.48mmol),selectflour(氟试剂)(4.4g,12.32mmol)和乙腈(40mL),油浴升温至100℃搅拌反应。TLC监测反应。反应完毕后,降温至室温,加入纯化水(60mL),乙酸乙酯(80mL),萃取分液,有机相用饱和食盐水(50mLX2)洗2次,无水硫酸钠干燥30min。过滤,滤液减压浓缩得粗品,粗品经柱层析纯化,用PE/EA=10/1洗脱,收集产品并减压浓缩得白色固体620mg[2]。

参考文献
[1]韶远科技(上海)有限公司,启东韶远化学科技有限公司. 一种1-甲基-1H-吲唑-6-甲酸的合成方法:CN201910522457.1[P]. 2019-08-16.
[2]北京浦润奥生物科技有限责任公司. 氨基嘧啶类化合物及其制备方法和应用:CN201810606564.8[P]. 2018-10-26.