3,5-二溴-4-吡啶甲醛是一种有机化合物。它是固体，是吡啶甲醛的衍生物。它可以作为合成新型杂环化合物，如吡咯并噻吩类化合物的前驱体。在有机光电材料领域，它还可以作为有机光伏器件的逆向间隙材料。
制备方法
方法一：在2L的三口烧瓶中加入150mL无水THF和49.1克二异丙基胺，N2保护下,降温至-5℃，滴加194mL 2.5M的n-BuLi溶液并控制温度在0℃以下,滴加完毕并保温反应1小时,然后降温至-70℃，滴加100克3,5-二溴吡啶溶解在500mL THF中的溶液,控制温度<-70℃,滴加完毕后保温搅拌2小时,滴加61.6克DMF溶解在250mL THF中的溶液,控制温度< -70°C滴加，加完后再继续搅拌反应2小时，TLC检测反应完全。将反应液加入2.5L饱和碳酸氢钠溶液中，乙酸乙酯萃取(800mLX3),合并有机相,饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥,浓缩后用石油醚重结晶得50g黄色固体,即为化合物3,5-二溴-4-吡啶甲醛,收率为45%。1H-NMR(400MHz,DMDO-d6)：δ(ppm)8.91(s,2H)，10.09(s,1H)[1]。
方法二：将二异丙胺(2.4g,24.0mmol)溶于无水四氢呋喃(20ml)中,氮气保护,搅拌下在0℃滴加正丁基锂的正己烷溶液(9.6ml,24.0mml),滴完后反应30分钟，加入无水四氢呋喃(30ml),冷却至-78℃,滴加3,5-二溴吡啶(4.7g,20mmol)的无水四氢呋喃(50ml)溶液,滴完后继续反应30分钟，滴加甲酸甲酯(2.4g,40mml),30分钟后升温至室温,倒入饱和碳酸氢钠水溶液(100ml)中,乙酸乙酯(50mlX3)萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,浓缩,残留物经柱层析得淡黄色固体3,5-二溴-4-吡啶甲醛(4.0g,收率:75%)。1HNMR(300MHz，DMSO-d6)：δppm10.06(s,1H)，8.87(s,2H)[2]。
应用
专利CN201380022895.2中间体6步骤2：4-溴代噻吩并[2.3-c]吡啶-2-羧酸甲酯。在N2下向含有THF(1.3L)的2L圆底烧瓶添加3,5-二溴-4-吡啶甲醛(80g,303mmol),随后添加碳酸铯(98g,302mmol)。添加疏基乙酸甲酯(32g,302mmol)并在60℃加热混合物过夜。冷却至室温,添加乙酸乙酯并用水、饱和NaHCO3水溶液和盐水洗涤有机层,然后经Na2SO4干燥并过滤以提供白色固体。通过从乙酸乙酯重结晶纯化粗产物以提供希望的产物(60g,73%)[3]。
参考文献
[1] 镇江蓝德特药业科技有限公司. 新型萘脲类衍生物及其医疗应用:CN201310455924.6[P]. 2014-01-22.
[2] 中国科学院上海药物研究所,苏州旺山旺水生物医药有限公司,山东特珐曼药业有限公司. 一类杂环化合物、其制备方法和用途:CN201410853950.9[P]. 2015-09-09.
[3] 基因科技股份有限公司,福马TM有限责任公司. 吡啶基和嘧啶基亚砜和砜衍生物:CN201380022895.2[P]. 2015-04-08.