3,5-二溴-4-吡啶甲醛

3,5-二溴-4-吡啶甲醛

中文名称3,5-二溴-4-吡啶甲醛
中文同义词5-二溴-4-醛基吡啶;3,5-二溴吡啶甲醛;3,5-二溴异烟醛;3,5-二溴-4-吡啶甲醛;3,5-二溴-4-醛基吡啶;3,5-二溴吡啶-4-甲醛;3,5-二溴-4-吡啶甲醛3,5-DIBROMO-4-PYRIDINECARBOXALDEHYDE;3,5-二溴异烟甲醛
英文名称3,5-Dibromopyridine-4-carboxaldehyde
英文同义词3,5-Dibromopyridine-4-carboxaldehyde;4-PYRIDINECARBOXALDEHYDE, 3,5-DIBROMO-;3,5-Dibromopyridine-4-carbaldehyde;5-Dibromo-4-pyridinecarboxaldehyde;3,5-Dibromopyridine-4-carboxaldehyde, 3,5-Dibromo-4-formylpyridine;3,5-DibroMo-4-pyridinecarboxaldehyde 97%;3,5-Dibromo-4-formylpyridine;3,5-Dibromo-4-pyridinecarbaldehyde
CAS号70201-42-2
分子式C6H3Br2NO
分子量264.9
EINECS号
相关类别吡啶衍生物;其它杂环;有机中间体;吡啶类;Heterocycle-Pyridine series;Carbonyl Compounds;Chemical Synthesis;Halogenated Heterocycles;Pyridine series;C6Heterocyclic Building Blocks;Halogenated Heterocycles;Heterocyclic Building Blocks;Pyridines;Aldehydes;Building Blocks;C1 to C6;C5 to C6;C6 to C7;Heterocyclic Building Blocks;Organic Building Blocks
Mol文件70201-42-2.mol
结构式3,5-二溴-4-吡啶甲醛 结构式

3,5-二溴-4-吡啶甲醛 性质

熔点118-122 °C (lit.)
沸点278.1±35.0 °C(Predicted)
密度2.090±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于氯仿(轻微),甲醇(轻微,超声处理)
酸度系数(pKa)-1.47±0.28(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至浅黄色

3,5-二溴-4-吡啶甲醛 用途与合成方法

3,5-二溴-4-吡啶甲醛易溶于水,与有机溶剂混溶,用于合成杀虫剂吡嗪酮的中间体,也用于纺织品中,以提高棉布的硬挺度。

将锂二异丙基酰胺(507 mmol,1.2当量)在N2下于-78°C添加到200 mL干燥THF中。然后在30分钟内逐滴添加3,5-二溴吡啶(100 g,424 mmol)在537 mL干燥THF中的溶液。将反应混合物在-78°C搅拌1小时。逐滴添加甲酸乙酯(34.4 g,465 mmol)并在-78℃搅拌30分钟,然后将反应混合物倒入冰冷饱和的NaHCO3水溶液中。用3x 500 mL EtOAc提取混合物。浓缩有机层以提供棕色固体,该固体通过硅胶垫过滤(用二氯甲烷洗脱)以得到标题化合物。黄色粉末3,5-二溴-4-吡啶甲醛,收率70g,63%。

3,5-二溴-4-吡啶甲醛的合成路线

图 3,5-二溴-4-吡啶甲醛的合成路线

3,5-二溴-4-吡啶甲醛的主要危害表现为对皮肤粘膜的刺激作用,3,5-二溴-4-吡啶甲醛在室内达到一定浓度时,人就有不适感。大于0.03m³的3,5-二溴-4-吡啶甲醛浓度可引起眼红、眼痒、咽喉不适或疼痛、声音嘶哑、喷嚏、胸闷、气喘、皮炎等。含有3,5-二溴-4-吡啶甲醛的纺织品,在人们穿着和使用过程中,会逐渐释出游离甲醛,通过人体呼吸道及皮肤接触引发呼吸道炎症和皮肤炎症,还会对眼睛产生刺激。3,5-二溴-4-吡啶甲醛能引发过敏,还可诱发癌症。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38-43
安全说明26-36/37
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别
海关编码2933399990

MSDS信息

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16D46743,5-二溴-4-吡啶甲醛
3,5-Dibromo-4-pyridinecarboxaldehyde
70201-42-21g50元
2024/01/16XW7020142223,5-二溴-4-吡啶甲醛5g85元
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