介绍
N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸的化学式为C12H14N2O5，外观为白色固体，主要作为有机合成中间体，用于肽类化合物的合成与修饰。其分子中的苄氧羰基可作为氨基保护基，避免不必要的副反应。它还可以用于制备复杂肽类分子。
图一 N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸
合成
将一个配备磁力搅拌器的250毫升圆底反应烧瓶中加入甘氨酰甘氨酸（1.0克，7.6 mmol）、氢氧化钠水溶液（8.3 ml，2M溶液，16.6 mmol）、水（2.0 ml）和甲苯（5.0 ml）。将所得的两相混合物在冰水浴中冷却，然后通过注射器将氯甲酸苄酯（1.2 ml，8.3 mmol）逐滴加入到反应混合物中。让反应混合物升温至室温并搅拌3小时。然后将反应混合物转移至分液漏斗中，并用乙酸乙酯萃取。分离各相，通过逐滴加入6N盐酸水溶液将水相酸化至pH=2 - 3。将酸化后的水相置于冰箱中30分钟。收集得到的白色固体，空气干燥，然后真空干燥，得到1.21克（产率60%）的化合物N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸，为白色固体。比移值（Rf）0.44（二氯甲烷:甲醇 = 1:1）[1]。 核磁氢谱为1 H NMR (CD3 OD) δ 7.39-7.27 (m, 5 H), 5.10 (s, 2 H), 3.97 (s, 2 H), 3.82 (s, 2 H)。
图二 N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸的合成
向N-CBZ-甘氨酸乙酯的甲醇（10 ml）冰溶液中加入1当量的氢氧化钠（5 ml）。将混合物在室温下搅拌4小时。减压蒸除溶剂后，加水，然后用1当量的盐酸将混合物调节至pH = 7。用乙酸乙酯研磨该混合物，并在硫酸钠上干燥。除去溶剂后，残余物通过在甲醇中重结晶进行纯化，得到白色固体状的化合物N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸（1.76克，产率85%）[2]。
图三 N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸的合成2
参考文献
[1]Current Patent Assignee: DICERNA PHARMACEUTICALS - US6020526, 2000, A
[2]Liu H ,Li Z .Metalloporphyrin receptors for histidine-containing peptides[J].Chinese Chemical Letters,2014,25(5):659-662.