N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸常用缩写Z‑Gly‑Gly‑OH或Cbz‑Gly‑Gly‑OH，是双甘氨肽的N端被苄氧羰基保护的小分子肽衍生物，为固相/液相多肽合成的标准二肽砌块，广泛用于药物中间体与肽类化合物制备。
应用实例
将N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸（5.0g，18.78mmol）与甘氨酸叔丁酯盐酸盐（3.46g，20.66mmol）溶于N,N-二甲基甲酰胺（37.6mL）中。向反应瓶中依次加入1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐（3.96g，20.66mmol）、1-羟基苯并三唑（2.88g，18.78mmol），再加入N,N-二异丙基乙胺（8.18mL，46.9mmol）。反应液在氩气保护、室温下搅拌过夜。反应体系用二氯甲烷稀释，依次以饱和氯化铵溶液、饱和碳酸氢钠溶液、去离子水、饱和食盐水洗涤。有机相经无水硫酸钠干燥、过滤后减压浓缩。粗产物经硅胶柱快速层析（洗脱剂：甲醇/二氯甲烷体系，梯度洗脱，甲醇占比0%~5%）纯化，得到白色固体纯品的目标化合物（6.35g，收率89%）[1]。
将N-苄氧羰基-甘氨酰-甘氨酸（0.079mmol，266.25g/mol）加入圆底烧瓶中，在氮气氛围及持续搅拌下，用0.5mL无水N,N-二甲基甲酰胺溶解。随后加入溶于0.5mL无水DMF的四氟硼酸DMTMM（0.087mmol，1.0当量，328.07g/mol）。搅拌10分钟后，再加入溶于2mL无水DMF的氨基多西衍生物（doxy-NH₂）（0.18mmol，2.2当量，557.13g/mol），检测体系pH值为 8。反应液于室温、避光条件下搅拌反应14小时。反应结束后，减压旋除溶剂，残留物每次用2mL超纯水多次洗涤，并进行离心处理（4℃、4000rpm、10分钟）。收集上清液并冷冻干燥。所得固体产物（27.1mg）经¹H NMR表征分析；随后将其溶于5mL甲醇，用于脱除氨基酸序列的保护基。将该甲醇溶液置于配有密封塞与搅拌子的圆底烧瓶中，加入催化量的氢氧化钯/碳催化剂；先向烧瓶通入氮气置换空气，再通入氢气置换体系气氛。反应在氢气常压下搅拌12小时。反应完成后，经硅藻土柱过滤，滤液在冷乙醚中析出沉淀；离心除去乙醚溶剂，所得凝胶状物经真空干燥处理。反应收率：70%[2]。
参考文献
[1] ImmunoGen, Inc.. Cytotoxic benzodiazepine derivatives:AU2022202418A[P]. 2024-06-06.
[2] FUNDACION DE LA COMUNIDAD VALENCIANA "CENTRO DE INVESTIGACIONES PRINCIPE FELIPE". POLYMER DRUG CONJUGATES FOR THE TREATMENT OF AMYLOIDOSIS:US201414892482A[P]. 2016-04-28.