3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备与应用研究

简述

3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯中文别名3-叔丁氧羰氨基-1-环丁酮，是一种分子式为C₉H₁₅NO₃，分子量为185.22的氨基环丁烷衍生物。关于该物质，实验测定该其部分物性数据包括：密度约为1.10±0.1 g/cm³，熔点为120-125℃，沸点为302.1±31.0 °C。常温常压下，3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯可以稳定存在，常表现为白色至淡黄色粉末晶体。

制备方法

综合现有的合成研究，3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法多种多样。例如，以3‑氧代环丁烷羧酸为原料，经过氯化、取代、重排三步反应即可得到3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯。该合成工艺多次用到柱层析纯化，且还需要用到剧毒试剂，不适合工业化生产。又比如，以3‑亚甲基环丁基甲腈为原料，也可以通过三步反应得到3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯，该合成方法收率极低，仅为25％，且同样要用到NaN等剧毒试剂，不适合工业化生产[1]。

为了避免上述制备方法中存在的缺点，医药技术领域报道了一种优化的3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法，该方法同样具有三步，其中核心在于第二步的霍夫曼降解。与现有技术相比，该发明技术路线成本低廉，反应条件温和，避免有毒的、危险系数较大的试剂的使用，绿色环保，具有良好的应用价值[1]。

应用研究

从目前现有的文献报道来看，关于3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的应用研究相对空白。从结构的角度分析，3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯属于Boc氨基酮类化合物，该类物质是重要的合成前体[2]。此外，其结构中的叔丁氧羰基(Boc)作为氨基的重要保护基团在有机合成中已有广泛应用[3]。其核心作用在于保护氨基免受副反应干扰，可应用于多肽合成、药物合成等领域。要想进一步探究该化合物的应用前景，我们可以其上游物质氨基环丁烷的应用研究为启发点，例如应用NMDA受体拮抗剂等药物的研究等[4]。

参考文献

[1]竺伟,袁利.3-氧代环丁基氨基甲酸叔丁酯的制备方法:CN201910360376.6[P].

[2]黄道孝,裴承新,陈常英,等.用Moffatt-Swern反应合成Boc氨基醛(酮)[C]//中国化学会第四届有机化学学术会议.0.DOI:ConferenceArticle/5aa3f5d6c095d72220bf7243.

[3]赵艳,姚金水,戴罡,等.N-Boc保护基脱除的原理与方法简介[J].山东轻工业学院学报（自然科学版）, 2009(2):023.

[4]B·瓦谢,E·布朗克,R·蒂博特略.氨基环丁烷衍生物、其制备方法及其用作药物的用途:CN201710102368.2[P].