4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的碱性和较好的化学稳定性。4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯可视为一种苯甲酸酯类化合物，可由其硝基的前体物质通过还原反应制备得到，该物质主要用作医药化学中间体，有文献报道它可用于药物分子利西瓦坦的合成。
理化性质
4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯结构中的氨基单元具有显著的亲核性，它可在硼氢化钠的作用下和醛类物质等发生还原胺化反应，可在氨基单元上引入一个烷基单元。
图1 4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯的还原胺化反应
将三乙酰氧基硼氢化钠（12.0 g, 56.6 mmol）加入到含有异丁醛（2.91 g, 40.4 mmol）和4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯（7.50 g, 40.4 mmol）的1,2-二氯乙烷（141 mL）溶液中。在室温下搅拌混合物2.5小时。将所得的反应混合物在室温下搅拌20分钟，反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入饱和碳酸氢钠水溶液，用乙酸乙酯萃取混合物。在无水硫酸镁上干燥有机层，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析（己烷/乙酸乙酯= 5/1）纯化即可得到目标产物分子。[1]
制备方法
图2 4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯的制备方法
将2-氯-4-硝基苯甲酸酯（86 mg, 0.40 mmol， 1.0当量）、CuCl2 （26.9 mg, 0.20 mmol， 0.50当量）、盐酸水溶液（6.67 M水溶液，1.50 mL）和异丙醇 （1.50 mL）加入装有磁性搅拌棒的10 mL玻璃瓶中。用铝卷盖关闭小瓶，然后用磁力搅拌小瓶。室温下用427 nm Kessil蓝光光源照射24 h。反应时间完成后，转移到分离漏斗。用NaOH（水溶液5 M）中和，然后用乙酸乙酯提取（3×50 mL）。在无水MgSO4上干燥合并的有机相。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下蒸发。用氨水（水溶液25ml）洗涤一次，然后使用戊烷/MTBE梯度用硅胶柱色谱法纯化即可得到目标产物分子4-氨基-2-氯苯甲酸甲酯。[2]
参考文献
[1] Yokoyama, Akihiro ; et al, Synthesis of a coronene analogue containing an amide bond by Pd-mediated intramolecular C-C bond formation of 2-halogenated 4-(alkylamino)benzoic acid cyclic trimer, Tetrahedron Letters (2021), 62, 152704.
[2] Bal, Mathias ; et al, Visible Light-Photoinduced and Cu-Catalyzed Reduction of Nitrobenzenes into Anilines, ACS Catalysis (2025), 15(6), 4726-4738.