六氟磷酸(三环已基膦)(1,5-环辛二烯)(吡啶)合铱（(1,5-Cyclooctadiene)(Pyridine)(Tricyclohexylphosphine)Iridium(I) Hexafluorophosphate，CAS: 4536-78-3）为橙色固体，熔点为175℃（分解），分子式为C31H47F6IrNP2，分子量为801.88。（图1）
图1. 六氟磷酸(三环已基膦)(1,5-环辛二烯)(吡啶)合铱结构
制备方法
在Schlenk反应管中，依次加入吡啶（1.66 g，20.98 mmol）和1:1混合的丙酮/水溶液（15 mL:15 mL）。在持续搅拌条件下，向该体系中分批加入六氟磷酸钾（0.863 g，4.69 mmol）和1,5-环辛二烯氯化铱(I)二聚体（1.0 g，1.49 mmol）。得到的黄色溶液在室温下持续搅拌16小时完成配位反应。反应结束后，通过减压蒸馏移除溶剂，残余物经抽滤后以去离子水洗涤纯化，最后在40℃、1 mbar真空烘箱中干燥24小时，得到目标配合物[COD.Ir.py2]PF6（黄色粉末）产物（1.605 g，收率89%）。
在经火焰干燥的圆底烧瓶中，将黄色配合物[COD.Ir.py2]PF6（0.600 g，0.994 mmol）溶于甲醇（15 mL）。加入三环己基膦（0.335 g，1.19 mmol）后，溶液立即由亮黄色转变为亮橙色，表明配体交换反应的发生。该橙色溶液在室温下搅拌1小时后，通过减压蒸馏除去甲醇溶剂。残余物用乙醚（10 mL）稀释，过滤收集沉淀，并用乙醚洗涤。最终产物[COD.Ir.py.PCy3]PF6在40°C、1 mbar真空条件下干燥24小时，获得橙色粉末状固体六氟磷酸(三环已基膦)(1,5-环辛二烯)(吡啶)合铱（0.629 g，收率79%）。[1]
用途
在有机合成领域，六氟磷酸(三环已基膦)(1,5-环辛二烯)(吡啶)合铱主要被用作反应催化剂，其可催化烯烃氢化还原反应、烯烃双键迁移异构化反应、偶联反应、芳烃氘代反应等。
Simon J. Meek教授课题组[2]开发了一种铑催化对映选择性合成1,4-酮烯基硼酸酯的创新方法，在对产物衍生化应用中采用六氟磷酸(三环已基膦)(1,5-环辛二烯)(吡啶)合铱为催化机，高效实现了烯基硼酸酯的高效还原（产率99%，>20:1 dr）。
参考文献
[1] Kerr WJ, Mudd RJ, Brown JA. Iridium (I) N‐Heterocyclic Carbene (NHC)/Phosphine Catalysts for Mild and Chemoselective Hydrogenation Processes. Chemistry–A European Journal. 2016, 22(14):4738-42.
[2] Liang MZ, Meek SJ. Catalytic Enantioselective Synthesis of 1, 4‐Keto‐Alkenylboronate Esters and 1, 4‐Dicarbonyls. Angewandte Chemie Internation Edition. 2019, 131(40):14372-7.