(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮，常温常压下为米白色固体粉末，具有一定的旋光性质，它难溶于水和醚类有机溶剂但是可溶于二氯甲烷和醇类有机溶剂。(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮可由相应的手性氨基醇和碳酸二乙酯通过缩合反应制备得到，该物质主要用作有机合成中间体，在有机合成方法学基础研究领域中有一定的应用。
制备方法
图1 (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮的制备方法
在干燥的二氯甲烷中溶解 (1R,2S)-去甲麻黄碱（3.00 g, 19.84 mmol）和三光气（7.07 g, 23.81 mmol），将所得的反应混合物冷却至-78℃。然后缓慢地往上述反应混合物中滴加三乙胺（5.58 mL, 39.7 mmol）。让混合物剧烈搅拌2小时，然后将反应缓慢恢复至0°C，并将其保持在该温度下搅拌反应大约2小时。反应结束后往上述反应混合物中缓慢地加入乙醚 (~100 mL)，再次将溶液冷却至- 78℃，迫使TEA·HCl从溶液中析出。冷却溶液，过滤沉淀并在真空下浓缩滤液。将所得的剩余物（3.8 g）吸附在硅胶（10 g）上，涂于硅胶垫（40 mL）上，用乙酸乙酯（200 mL）洗脱即可得到目标产物分子(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮。[1]
酰化反应
(4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮结构中的氮原子可在强碱性物质例如正丁基锂的作用下发生去质子化反应得到相应的氮负离子，后者具有显著的亲核性，可与较强的亲电试剂例如酰氯，烯丙基溴等物质发生亲核取代反应。
图2 (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮的酰化反应
在-78°C下，将2.5 M正丁基锂的正己烷（1.0当量，10.609 ml, 26.52 mmol）溶液滴入到含有 (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮（1.0当量，4.7 g, 26.52 mmol）在干燥四氢呋喃中的混悬液里。然后将所得的反应混合物在-78℃下搅拌反应大约30分钟，然后在-78℃下往上述反应混合物中缓慢地滴入丙酰氯（1.0 eq., 2.32 ml, 26.52 mmol）。在-78°C下搅拌35分钟，在室温下再次搅拌135分钟，将反应混合物倒入冰水混合物中。用乙醚提取（3×150ml），用碳酸氢钠溶液（1 × 50ml）和氯化钠水溶液（1×50ml）洗涤组合有机相。分离出有机层并将其在无水硫酸钠上干燥，过滤除去干燥剂并将所得的滤液在减压下浓缩。所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标查分子。[2]
参考文献
[1] Hein, Jason E.; et al, Stereoselective Conjugate Radical Additions: Application of a Fluorous Oxazolidinone Chiral Auxiliary for Efficient Tin Removal, Organic Letters (2005), 7(13), 2755-2758.
[2] Noecker, Christina; et al, Thermal proteome profiling efficiently identifies ribosome destabilizing oxazolidinones, Tetrahedron (2021), 87, 132118.