苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯，常温常压下为白色至类白色固体粉末，具有显著的酸性可与常见的碱性物质发生酸碱中和反应，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二甲基亚砜等强极性有机溶剂。苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯是一种苯并二氢吡喃类化合物，该物质主要用作有机合成中间体，可进行酯化，还原，缩合反应等，在有机合成方法学基础研究领域中有较好的应用。
制备方法
苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯可由相应的烯烃前体物质通过钯碳加氢的方式进行氢化反应制备得到，该反应具有高效，可重复性好的特点。
图1 苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯的制备方法
在一个干燥的反应烧瓶中将2H-苯并吡喃-3-甲酸溶解于乙醇溶液中，然后往上述反应混合物中缓慢地加入钯碳，用氢气置换反应体系中的空气，然后将所得的反应混合物在室温环境下搅拌反应过夜，反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理以除去有机溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯。[1]
亲核加成反应
图2 苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯的亲核加成反应
在0°C下，在一个干燥的反应烧瓶中滴入苯并二氢吡喃-3-甲酸甲酯溶液（0.2 M在无水四氢呋喃中），然后往上述反应混合物中缓慢地加入甲基格氏试剂（1 M在THF中）。在室温下搅拌反应混合物，通过TLC点板监测反应进度，反应结束后，通过缓慢加入冰水对混合物进行淬灭。用乙酸乙酯萃取水层，然后用盐水洗净有机层，在无水硫酸钠上干燥所有的有机层并将其在无水硫酸钠上进行干燥处理。所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] Mouysset, Genevieve et al, Pharmacomodulation of α-adrenergic blocking agents by a series of benzopyrans, European Journal of Medicinal Chemistry (1987), 22(6), 539-44.
[2] Wu, Qiang; et al, Photoinduced C-O Bond Formation through C-C Bond Cleavage of Alcohols by Suppressing Alcohol Oxidation, Advanced Synthesis & Catalysis 2024,366,1595-1605.