2,6-二甲基-3-溴吡啶，常温常压下为无色至浅黄色液体，具有显著的碱性可与常见的酸性物质等发生酸碱中和反应，它难溶于水但是可与大部分有机溶剂混溶。2,6-二甲基-3-溴吡啶是一种卤代吡啶类衍生物，该物质主要用作有机合成中间体和医药分子基础化学原料，有研究报道该物质可用于喹诺酮类抗菌药－巴洛沙星的合成。
制备方法
有研究人员报道了一种2,6-二甲基-3-溴吡啶的合成方法，其具体的合成操作包括以下步骤：丙二酸二乙酯和碱金属反应生成盐，再滴加3-硝基-2-甲基-6-氯吡啶的甲苯溶液进行缩合反应，之后在酸性条件下脱羧得3-硝基-2,6-二甲基吡啶。3硝基2,6二甲基吡啶在Pd/C催化下，甲醇作溶剂，加氢还原，抽滤，滤液浓缩得3-氨基-2,6-二甲基吡啶。3-氨基-2,6-二甲基吡啶先与酸生成盐。冷却至10℃-0℃，滴加液溴，滴完滴加亚硝酸钠水溶液，滴加完毕调节溶液pH为碱性，再进行萃取，干燥，浓缩即可得到目标产物分子2,6-二甲基-3-溴吡啶。[1]
偶联反应
2,6-二甲基-3-溴吡啶结构中的溴原子具有较好的化学反应活性，它可在金属催化剂的作用下和有机硅试剂或者有机硼酸类物质等进行交叉偶联反应。
图1 2,6-二甲基-3-溴吡啶的偶联反应
将铜催化剂（2.00当量）和芳基卤化物（0.100 mmol）添加到一个干燥的4 mL小瓶中，并在手套盒中配备特氟龙搅拌棒。往上述反应混合物中加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺，再加入2,6-二甲基-3-溴吡啶和氰基硅试剂（2.0当量）。将所得的反应混合物在80°C下搅拌反应大约16小时。反应结束后将反应混合物在真空下进行浓缩处理，所得的剩余物通过硅胶柱层析法进行分离纯化即可得到目标产物分子。[2]
参考文献
[1] 刘瑞海.一种2,6二甲基3溴吡啶的合成方法:CN201710490469.1[P].
[2] Nicolai, Jeremy ; et al, Copper-Mediated Cyanodifluoromethylation of (Hetero)Aryl Iodides and Activated (Hetero)Aryl Bromides with TMSCF2CN, Journal of the American Chemical Society (2024), 146(22), 15464-15472.