3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮是一种无色到浅黄色的固体。它可溶于一些有机溶剂，如乙醇、乙醚和二甲基甲酰胺。3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮被广泛应用于有机合成领域。它常被用作催化剂和试剂，参与各种化学反应，如还原、氧化、烷基化和溴化反应等。它还是贝达喹啉的重要中间体。
制备方法
(3-二甲基氨基)-1'-乙基萘基甲酮盐酸盐(48.47g,183.8mmol)溶在水(157.5g)中，室温下搅拌5-10分钟。加入氢氧化钠(51.46g，386mmol)的30%水溶液，将反应混合物搅拌10-15分钟。加入甲苯(105g)，将该混合物搅拌10-15分钟，随后分离各层。向有机层中加水(100g)，继续搅拌10-15分钟，然后分离两层。将有机层于50-60℃下减压浓缩，得到98.2%的3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮[1]。
应用
专利CN200680017475.5实验部分步骤B中，在N2和20-25℃条件下，向四氢呋喃(74g)中加入二异丙基氨基化锂(92.4g，228mmol)在四氢呋喃、庚烷和乙苯中的25%溶液。将该溶液冷却至-70至-80℃，于90分钟(80-150分钟)内逐滴加入在四氢呋喃(74g)中的3-苄基-6-溴-2-甲氧基喹啉(57.4g,175mmol)。将反应混合物在-70至-80℃搅拌90分钟(80至150分钟)。在-70℃至-80℃下，于90(80 -150)分钟内向该反应混合物中逐滴加入3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮(45.7g，175 mmol)在四氢呋喃(74g)中的溶液。将反应混合物在-70至-80℃搅拌14小时(8至15小时)[1]。
专利CN202010643159.0实施例3贝达喹啉(消旋体)的制备，将锌粉(6.5g，2eq)悬浮于20ml无水四氢呋喃中，室温下缓慢滴加三甲基氯硅烷(0.2ml)，加完后搅拌5min。接着升温至60℃，在该温度下缓慢滴加化合物II-1(18.2g，1eq)和3-二甲氨基-1-(萘-5-基)丙酮(化合物III，17g，1.5eq)配制成的无水THF混合溶液90ml，1h内滴加完毕。加完后继续搅拌4h。停止加热，冷至室温，乙酸乙酯萃取，无水Na2SO4干燥，有机相浓缩至50ml时停止浓缩，置 于冰水浴中搅拌，析出非对应异构体B，即(S,S)-贝达喹啉和(R,R)-贝达喹啉非对应异构体的混合物，抽滤，用少量乙酸乙酯洗涤，弃去固体，合并母液浓缩至干。加入50ml乙醇于0℃下搅拌，析出贝达喹啉消旋体IV，其为(1S,2R)-1-(6-溴-2-甲氧基-3-喹啉基)-4-二甲氨基-2-(1-萘基)-1-苯基-2-丁醇和(1R,2S)-1-(6-溴-2-甲氧基-3-喹啉基)-4-二甲氨基-2-(1-萘基)-1-苯基-2-丁醇的消旋体(9.7g，产率35％)[2]。
参考文献
[1]詹森药业有限公司. 制备(αS,βR)-6-溴-α-[2-(二甲基氨基)乙基]-2-甲氧基-α-1-萘基-β-苯基-3-喹啉乙醇的方法:CN200680017475.5[P]. 2013-06-19.
[2]安徽贝克生物制药有限公司. 一种贝达喹啉的制备方法:CN202010643159.0[P]. 2020-08-25.