1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮的合成与研究

2025/9/10 11:43:37 作者:风华

研究背景

吡唑醚菌酯是德国巴斯夫公司于1993年发现的一种兼具吡唑结构的甲氧丙烯酸甲酯类广谱杀菌剂。它能防治由子囊纲、担子菌纲、半知菌类和卵菌纲等几乎所有类型的真菌病原体引起的植物病害,同时它又是一种激素型杀菌剂,能使作物吸收更多的氮,促进作物的生长[1]。本篇所述化合物1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮是合成吡唑醚菌酯的关键中间体,其分子式为C9H7ClN2O,一般情况下性状为淡黄色至棕色固体。

1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮.jpg

合成工艺

因为1‑(4‑氯苯基)‑2H‑吡唑啉‑3‑酮是合成吡唑醚菌酯的重要中间体, 其合成工艺好坏直接影响用其合成的吡唑醚菌酯的质量。而现有技术中1‑(4‑氯苯基)‑2H‑吡唑啉‑3‑酮的合成普遍存在催化剂用量大、三废多的问题,且目标产物的合成效率低、收率不高。因此,优化合成工艺,降低催化剂的用量以及提高1‑(4‑氯苯基)‑2H‑吡唑啉‑3‑酮的收率和合成效率十分重要。

为达到上述目的,研究人员优化制备工艺如下:使中间体在碱以及催化剂的作用下与过氧化氢反应直接生成1‑(4‑氯苯基)‑2H‑吡唑啉‑3‑酮。其中,中间体与所述催化剂的投料摩尔比为1:(0.0001~0.0003),催化剂可选择三氯化铁、二氯化铁、溴化铁、硝酸铁、硫酸铁、硫酸亚铁、氯化铜、碘化亚铜、硫酸铜、硝酸铜、硫酸铝、乙酸锰、二氧化锰、铜铝氧化物中的一种或几种。溶剂包括水、乙醇、甲醇、乙腈以及甲苯中的一种或几种。碱可选择氢氧化钾和/或氢氧化钠。该工艺与现有技术相比具有下列优点:操作简单、催化剂用量低、三废少、效率高、收率高的优点,适用于工业化生产[1]。

有关研究

如何处理高浓度难降解的废水是工业化快速发展过程中亟待解决的关键问题,电化学法处理废水以其绿色无污染的特点,在农药及重金属废水治理方面的应用也日益增多。为了开展了电化学处理法对实际农药废水及含Cr(VI)废水的应用研究工作,研究人员首先利用Fenton法,电催化氧化法及Fenton-电催化氧化法,对1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮生产废水进行处理。结果表明,在Fenton反应中调节pH值为3.0,Fe2+与H2O2的摩尔比为1:10,Fe2+的投加量为700 mg·L-1,反应温度为40℃,反应时间为2.5 h时,COD(Cr)去除率为41.7%。在电催化氧化反应中调节pH值为11.0,控制电流密度为0.03 A·cm-2,反应时间为24 h,COD(Cr)去除率为72.0%。在此基础上将Fenton法与电催化氧化组合,COD(Cr)去除率可达98.3%。HPLC和GC-MS表征图谱表明经过Fenton-电催化氧化工艺处理后原水中有大量有机物被彻底降解为CO2和H2O[2]。

参考文献

[1]刘玉超,朱敏,刘鹏飞.一种1-(4-氯苯基)-2H-吡唑啉-3-酮的制备方法:202111669915[P].

[2]宫艺旋.农药及含Cr(Ⅵ)废水的电化学处理[D].安徽工业大学.DOI:CNKI:CDMD:2.1018.254093.

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