背景及概述
2-氨基-5-羟基吡啶是一种重要的杂环化合物和有机合成中间体。其结构中可以看作吡啶环的2位被氨基（-NH₂）取代，5位被羟基（-OH）取代。2-氨基-5-羟基吡啶是无色或浅黄色固体，易溶于水、乙醇和酸性溶液，而难溶于醚和酮，酸碱性较弱，pH约为6.5-7.5。
特性
2-氨基-5-羟基吡啶分子中的羟基和吡啶氮原子可能发生互变异构，与2-羟基吡啶类似，在某种程度上可以以吡啶酮的形式存在。这意味着它可能同时存在两种形式：酚式(2-氨基-5-羟基吡啶)及酮式(2-氨基-5(1H)-吡啶酮)。
用途
2-氨基-5-羟基吡啶常用作有机合成中的缓冲剂，能够稳定溶液pH值。它也可用作锌和铜等金属离子的螯合剂，形成稳定的配合物。2-氨基-5-羟基吡啶主要作为构建块用于合成更复杂的具有生物活性的杂环化合物，如某些抑制剂、受体拮抗剂等。还作为单体或组分用于合成高分子材料或功能材料。也可用于合成农药或除草剂的中间体。
制法
2-氨基-5-羟基吡啶可以通过对吡啶氧化得到。吡啶会被硝酸或过氧化氢等氧化剂氧化成吡啶-N-氧化物。然后，吡啶-N-氧化物与亚硫酰胺反应，生成2-氨基-5-羟基吡啶。或依据参考文献[1]报道，将所得2-氨基-5-苄氧基吡啶的甲苯溶液（3312-氨基-5-羟基吡啶g）、乙醇（2172-氨基-5-羟基吡啶g）和10%2-氨基-5-羟基吡啶的Pd/C（2.282-氨基-5-羟基吡啶g，含水率53%）加入高压反应釜中，在氢气氛围（0.22-氨基-5-羟基吡啶MPa绝压）、25℃条件下反应4小时。反应结束后过滤回收Pd/C催化剂，并用乙醇（762-氨基-5-羟基吡啶g）洗涤滤渣。合并滤液减压浓缩，得到2-氨基-5-羟基吡啶，收率92%。
图1 2-氨基-5-羟基吡啶合成反应式
安全信息
吞食或吸入过量2-氨基-5-羟基吡啶可能引起中毒，应避免暴露在尘埃、蒸气或溶液中。在操作和储存时，应远离火源和氧化剂。在储存期间，应将其保存在干燥、阴凉、通风良好的地方，并避免与空气和湿气接触。
参考文献
[1]Current Patent Assignee: KOEI CHEMICAL COMPANY - JP2017/48131, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0124