简介
溴代十二烷是一种无色至淡黄色液体，具有椰子样气味，密度约1.04g/cm³，熔点-9.5℃，沸点276℃，闪点110℃。它不溶于水，但能溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，并且可以与丙酮混溶。在化学反应中，溴代十二烷主要用作烷基化试剂。在合成1-(2-(环己基-1-烯-1-基)乙基)-2-(3-吗嗪丙基)氢碘胍的过程中，溴代十二烷通过与胺和异氰酸硫酯反应，引入烷基链，使反应物发生烷基化反应，从而构建目标化合物的烷基部分，是合成该化合物的关键中间体。
溴代十二烷的性状
合成方法
方法一：将THF(15ml)，苯磺酸盐（5mmol）和LiBr（10mmol）加入100ml的烧瓶中，氩气环境下。将反应混合物回流0.5小时。气相色谱法监测反应。加水（20ml）淬灭反应混合物。用乙醚提取产物（2×40mL）。在硫酸镁上干燥产品。过滤产品。在真空下蒸发产物。用硅胶柱层析纯化产物溴代十二烷[1]。
方法二：将烯烃，FC-72（6ml）放入Pyrex试管（13mm×105mm）中，用玻璃移液管缓慢加入溴（2.1nmol,340mg）。缓慢加入异辛烷（1.5mL）1-十二烯溶液（2.0nmol,340mg）。用500W氙灯照射试管2小时。用移液管取异辛烷层。将额外的己烷（4×4mL）放置在剩余的FC-72层上，然后滗出。用aq10%Na2S2O3（30ml）和盐盐水（30ml）洗涤组合有机层。在Na2SO4上干燥并浓缩。用正己烷在硅胶上进行短柱层析纯化得到标题化合物溴代十二烷[2]。
用途
溴代十二烷作为烷基化试剂，用于引入烷基链，使反应物发生烷基化反应，从而构建目标化合物的烷基部分。将1.8毫摩尔胺加入含1.8毫摩尔异氰酸硫酯的乙腈溶液，超声5分钟，室温静置30分钟。加入溴代十二烷，100°C加热2小时。冷却后，加入胺、三乙胺和盐，室温放置24小时，搅拌24小时，60℃超声2小时，冷却并蒸发溶剂。残留物中加入甲苯和含三甲胺、碘化钾的水溶液，室温放置24小时，60℃超声1小时，室温超声15分钟，过滤产物。重复操作，干燥后得到目标化合物溴代十二烷[3]。
参考文献
[1] Cahiez, Gerard; et al. Efficient procedures to prepare primary and secondary alkyl halides from alkanols via the corresponding sulfonates under mild conditions. Advanced Synthesis & Catalysis (2012), 354(8), 1519-1528.
[2] Matsubara, Hiroshi; et al. A photoirradiative phase-vanishing method: efficient generation of HBr from alkanes and molecular bromine and its use for subsequent radical addition to terminal alkenes. Synlett (2010), (13), 2014-2018.
[3] Bogolubsky, Andrey V.; et al. A solution-phase parallel synthesis of alkylated guanidines from thioisocyanates and amines. Molecular Diversity (2013), 17(3), 471-477.