5-溴-2-氰基嘧啶，常温常压下为白色至黄色固体，具有优异的化学稳定性和一定的碱性，它微溶于水和乙醚，可溶于醇类有机溶剂和氯仿。5-溴-2-氰基嘧啶是一种卤代嘧啶衍生物，可用作有机合成中间体和医药分子原料，有研究报道该物质可用于嘧啶类抗高胆固醇药物分子的制备。
结构性质
5-溴-2-氰基嘧啶结构中的氰基单元可在强碱性条件下通过水解反应转变为相应的羧酸衍生物。5-溴-2-氰基嘧啶结构中的溴原子可在过渡金属镍的催化作用下和有机铝试剂等发生交叉偶联反应得到相应的脱溴烷基化的衍生物。
甲基化反应
图1 5-溴-2-氰基嘧啶的甲基化反应
在一个干燥的反应烧瓶中将5-溴-2-氰基嘧啶（46 mg, 0.25 mmol， 1.0当量）加入到双（三甲基铝）-1,4-重氮杂环[2.2.2]辛烷（2.0当量，0.5 mmol）， 二氯化镍 (10 mol%, 25 μmol, 5.5 mg), 4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（15 mol%, 38 μmol, 10 mg）， 4CzIPN （5 mol%, 13 μmol, 10 mg）的混合物中。然后依次往上述反应混合中缓慢地加入干燥的2,6-二甲基吡啶（2.0等量，0.5 mmol, 58 μL）和干燥的乙腈（2.5 mL）。然后用油脂密封隔膜，然后用薄膜把盖子包起来。用40 W 紫外灯（λmax = 456nm，全强度）在40℃下照射反应混合物反应大约3小时。将所得的反应混合物在真空下中除去溶剂，所得的剩余物通过硅胶柱层析法纯化即可得到目标产物分子。[1]
水解反应
有研究人员报道了一种5-羟基嘧啶-2-羧酸的合成方法，该合成方法为：将5-溴-2-氰基嘧啶与苯甲醇反应生成5-苄氧基-2-氰基嘧啶，然后5-苄氧基-2-氰基嘧啶在碱性条件下进行反应，再通过对反应液进行酸调节使产物析出，对析出的固体过滤干燥后，即获得目标化合物5-羟基嘧啶-2-羧酸。该报道的方法主要有益效果为：设计了5-羟基嘧啶-2-羧酸的合成路线，提供了该化合物的制备方法。[2]
参考文献
[1] Djossou, Jonas; et al, Rapid Methylation of Aryl Bromides Using Air-Stable DABCO-Bis(Trimethylaluminum) via Nickel Metallaphotoredox Catalysis, Angewandte Chemie, International Edition 2025, 64, e202508710.
[2] 李进飞, 一种5-羟基嘧啶-2-羧酸的合成方法, 中国发明专利，专利号: CN103880757B.