4-氯硫酰基哌啶羧酸丁酯通常为白色至灰白色粉末或结晶粉末，在正确的使用和存储条件下是稳定的，但与不相容物质接触可发生分解或其它化学反应。其分子结构中含有氯磺酰基和酯基，具有这些基团的典型反应活性，可发生水解、取代等反应。4-氯硫酰基哌啶羧酸丁酯主要用作医药中间体，可用于合成一些具有生物活性的化合物。
制备方法
步骤1a：4-甲磺酰氧基-哌啶-1-羧酸叔丁基酯的制备
经由注射器向冷却(5-10℃)的N-Boc-4-羟基哌啶(25.0g，124mmol)与三乙胺(19.6ml，136mmol)在甲苯(120ml)中的混合物缓慢加入甲磺酰氯(10.6ml，136mmol)。保持加入的速率，使反应混合物的温度不超过20℃。加入完成后，保持温度为室温达一个半小时。向混合物加入水(50ml)，加入100ml甲苯破坏所生成的乳液。水层用100ml甲苯萃取，合并有机层，经硫酸钠干燥，过滤，蒸发至干，留下白色固体残余物，经鉴定为产物(30.5g，87%)，直接用于下一步。
步骤1b：4-乙酰基硫烷基-哌啶-1-羧酸叔丁基酯的制备
将粗的4-甲磺酰氧基-哌啶-1-羧酸叔丁基酯溶于200ml DMF，加入硫代乙酸钾(18.5g，162mmol)。将混合物在约65℃氮气氛下搅拌过夜。反应混合物固化过夜，然后冷却至室温,加入250ml水和250ml TBME,将混合物搅拌10分钟。分离各层，水层用200ml TBME萃取。合并有机层，用水(2x250ml)和饱和NaCl水溶液(150ml)洗涤，经硫酸钠干燥，过滤，蒸发至干(30.3g，94%)，得到深褐色油，经1H-NMR鉴定为产物，无需纯化直接用于下一步。
步骤1c：4-氯硫酰基哌啶羧酸丁酯的制备
将粗中间体4-乙酰基硫烷基-哌啶-1-羧酸叔丁基酯(30.3g，116mmol)溶于绝对乙醇(200ml)，在冰-盐浴上冷却至-10℃。向溶液通入氯气达约1h。在此期间，混合物缓慢变亮，通过用冰-盐浴冷却和调节氯加入速率保持温度低于+10℃。1小时后，不再产生更多的热量，停止氯的加入。总共通入32g氯气，将反应混合物与甲苯(500ml)和10% NaCl水溶液(350ml)混合(产生一些热量，Tmax ~30℃)。将有机层用10%aq.NaCl溶液(350ml)和水(300ml)洗涤，蒸发至干(19g，58%)，得到浅黄色油。将该油加热溶于50ml庚烷，在室温下过周末结晶。过滤收集所生成的灰白色固体，用庚烷洗涤。使固体从50ml庚烷中重结晶。过滤热的溶液，除去一些杂质。结晶后，过滤收集白色粉末，用庚烷洗涤，经1H-NMR鉴定为产物4-氯硫酰基哌啶羧酸丁酯，纯度98%[1]。
参考文献
[1]沃泰克斯药物股份有限公司. 调控离子通道的衍生物:CN200680046785.X[P]. 2008-12-24.