青霉素V，外观为白色结晶或结晶性粉末，无臭或微臭，微苦。
用途
在有机合成中主要用于合成琥珀酰亚胺基苯氧甲基青霉素，例如:
1. 将琥珀酰亚胺基苯氧甲基青霉素， 苯氧甲基青霉酸 (1.00 g, 2.85 mmol, Sigma) 在氩气气氛下于室温悬浮于 CH2Cl2 (10 mL) 中，二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.070 g，0.57 mmol）加入后，悬浮液溶解成透明溶液。在搅拌约30分钟后加入1,3-二环己基碳二亚胺（0.59 g，2.85 mmol），随后加入N-羟基琥珀酰亚胺（0.33 g，2.85 mmol）。悬浮液搅拌约3小时后过滤除去二环己基碳二亚胺，滤饼用CH₂Cl₂洗涤，合并有机相后用水洗涤两次（以去除DMAP），有机相用硫酸钠干燥后浓缩至棕色泡沫状，得目标化合物。琥珀酰亚胺基苯氧甲基青霉素(24)，收率1.26 g，98%。[1]
2. 将基青霉素V，苯氧甲基青霉素酸（1.00 g，2.85 mmol，Sigma）在氩气氛围下室温悬浮于CH₂Cl₂（10 mL）中。加入二甲基氨基吡啶（DMAP）（0.070 g，0.57 mmol），悬浮液溶解成澄明溶液。在搅拌约30分钟后加入1,3-二环己基碳二亚胺（0.59 g，2.85 mmol），随后加入N-羟基琥珀酰亚胺（0.33 g，2.85 mmol）。悬浮液搅拌约3小时后过滤除去二环己基碳二亚胺。滤饼用CH₂Cl₂洗涤，合并有机相后用水洗涤两次（以去除DMAP）。有机相经硫酸钠干燥后浓缩，得目标化合物。琥珀酰亚胺基苯氧甲基青霉素(24)，1.26 g（98%），棕色泡沫状。[2]
3. 将710.8 mg青霉素V与230.2 mg N-羟基琥珀酰亚胺（2 mmol）溶解于5 ml四氢呋喃中混合。在搅拌下向青霉素V与N-羟基琥珀酰亚胺溶液中加入含412.7 mg二环己基碳二亚胺（2 mmol）的5 ml四氢呋喃。室温下搅拌反应混合物48小时。通过薄层色谱法确认反应完全性。将混合物置于-20°C冷却1小时使二环己基脲沉淀。滤除二环己基脲。真空浓缩溶剂。用乙酸乙酯重结晶提纯产物。[3]
参考文献
[1] Manoharan, Muthiah. Plasma protein- and/or cell surface protein-binding arylpropionic acid-conjugated oligonucleotides with improved pharmacokinetics. Patent Number US6762169
[2] Manoharan, Muthiah. Preparation of Ligand-conjugated oligodeoxyribonucleotides with cellular, serum, or vascular proteins. Patent Number WO2000076554
[3] Hu; et al; Penicillin V-conjugated PEG-PAMAM star polymers. Journal of Biomaterials Science, Polymer Edition (2003), 14(10), 1043-1056