介绍
3-三氟甲基苯甲醛为无色至淡黄色透明液体，具有类似苯甲醛的芳香气味，略带刺激性。易溶于乙醇、乙醚、二氯甲烷、甲苯等有机溶剂，微溶于水。其分子中强吸电子的三氟甲基（-CF₃）与极性醛基（-CHO）共同作用，能够发生氧化、还原、席夫碱缩合等反应。
图一 3-三氟甲基苯甲醛
合成
向装有滴加漏斗、搅棒和温度计的500ml的三口瓶中加入64.4g(0.4mol)间三氟甲基苯胺和200ml水，滴加92ml浓盐酸，加毕，冷却至0℃,再滴加含有27.6g(0.4mol)亚硝酸钠和40ml水的溶液，控制温度在5℃以下，时间在1h内，滴毕，得含有少量米黄色固体的重氮盐溶液。
向1000ml的三口瓶中加入19.4g(0.6mol)多聚甲醛，42.4g(0.6mol)盐酸羟胺和272ml水，加热使其溶解，加入水合醋酸钠80g,微沸15min，即制成10%的甲醛肟溶液。再向上述温热的甲醛肟溶液中加入9.6g五水硫酸铜，1.6g无水亚硫酸钠，230g水合醋酸钠，260ml水，冷却至5℃左右，在5～10℃分批加入上述重氮盐溶液。加毕，10℃以下搅拌2h，加入270ml浓盐酸,加热微沸2h后,进行水蒸气蒸馏。分出有机层，水层用二氯甲烷萃取(30ml×3)，合并二氯甲烷层和有机层,无水硫酸钠干燥。回收二氯甲烷后,减压蒸馏,收集88～90℃/5.33kPa的馏分，得产品3-三氟甲基苯甲醛28.2g。产率为40.5%。产品的1HNMR(CDCl3)δ:10.087(s,1H,醛基的氢),8.154(s,1H,醛基、三氟甲基邻位苯环氢))，8.080(d,1H,三氟甲基对位苯环氢)，7.888(d,1H,醛基对位苯环氢)，7.702(m,1H,醛基间位苯环氢)[1]。
图二 3-三氟甲基苯甲醛的合成
下游产品
西那卡塞是3-三氟甲基苯甲醛的下游产品，它是被称为拟钙剂的新一类化合物中第一个药物，能激活甲状旁腺中的钙受体，从而降低甲状旁腺素的分泌，可用于治疗进行透析的慢性肾病患者的继发性甲状旁腺功能亢进症和治疗甲状旁腺癌患者的高钙血症。制剂盐酸西那卡塞由美国NPS Pharmaceuticals公司研发，2004年3月8日FDA批准Amgen公司(NPS制药公司该产品的许可权受让人)生产的盐酸西那卡塞上市。
参考文献
[1]陈红飙,林原斌,廖云峰,等.间三氟甲基肉桂酸的合成[J].有机氟工业,2005,(02):5-7.DOI:CNKI:SUN:YJFG.0.2005-02-002.