2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮是一种氟代苯乙酮类化合物，一般情况下为无色至黄色透明液体，具有显著的亲电性，它难溶于水但是可溶于乙酸乙酯和二氯甲烷。2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮可由其苄醇的前体物质在适当的氧化剂作用下通过氧化反应制备得到，该物质主要用作有机合成基础化学试剂，在有机氟化学基础研究领域中有较好的应用。
合成方法
图1 2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮的合成方法
将DMP（17.5 mmol，3.5当量）和Na₂CO₃（20 mmol，4当量）加入到取代的α-CF₃醇（5 mmol）的DCM（30 mL）溶液中，室温搅拌反应3小时，然后向混合物中加入水，继续搅拌所得悬浮液一定时间，再用DCM萃取三次（20 mL × 3），有机相用盐水洗涤，无水Na₂SO₄干燥后，在室温水浴中通过旋转蒸发仪减压除去溶剂即可得到目标产物分子2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮。[1]
脱氟反应
2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮结构中的酮羰基单元具有显著的亲电性，可在常见的金属有机试剂的进攻下发生亲核加成反应得到相应的三级醇衍生物。
图2 2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮的脱氟反应
取一个20 mL的玻璃管（带螺口盖，内置磁力搅拌子），加入K₂CO₃（276.4 mg, 2.0 mmol, 2.0当量）和4Å分子筛（250 mg），用热风枪在真空下烘干，冷却至室温后充入N₂气体。向该管中加入氧化膦（1.0 mmol, 1.0当量），将反应管抽真空并重新充入N₂气体，重复三次。然后向管中加入2,2,2-三氟-4'-甲氧基苯乙酮（1.0 mmol, 1.0当量）和1,4-二氧六环（5.0 mL），用螺口盖密封反应容器，置于12孔反应板中，在80°C下搅拌加热6小时。将反应混合物冷却至室温后，用乙酸乙酯为洗脱剂，通过短硅胶垫过滤，滤液在减压下浓缩，最后通过制备型薄层色谱（PTLC）纯化残余物即可得到脱氟烯基化的衍生物。[2]
参考文献
[1] Das, Surajit; et al， Access to Alkylative/Hydrodefluorination of Trifluoromethyl Ketones Using Photoexcited Dihydropyridines， Organic Letters (2026), 28(2), 813-818.
[2] Kurosawa, Miki B.; Difluoroenol phosphinates as difluoroenolate surrogates: synthesis and applications in defluorination and deoxygenative coupling, Chemical Science 2025, 16, 13390-13400.