简介
乙酰香兰素（4-acetyloxy-3-methoxy-benzaldehyde）是香兰素衍生物，有浓郁奶香，作调味剂用于乳制品、饼干、饮料、化妆品、烟草、食品包装和饲料等，因苯环上官能团（-CHO,AcO-,O-Me）可进行多种化学反应，也用于药物和精细化学品制备。目前，其化学合成以香兰素为原料，用酰化试剂如乙酸酐和乙酰氯在室温下经强碱或催化剂进行乙酰化反应，但存在反应不完全、酯化时间长、后处理复杂、设备腐蚀和催化剂难获等问题[1]。
乙酰香兰素的性状
合成
将乙酰氯（4.9 mL, 68 mmol， 1.3当量）滴入含有香兰素（8.0 g, 52 mmol， 1当量）和三乙胺（9.5 mL, 68 mmol， 1.3当量）的CH2Cl2 （131 mL, 0.4 M）溶液中，温度为0°C。反应混合物在0℃下搅拌20分钟，通过巴克纳漏斗过滤。用CH2Cl2 （2 × 50 mL）清洗固体残留物。用水（130毫升）和盐水（130毫升）清洗滤液。在无水Na2SO4上干燥，在真空中过滤浓缩得到标题化合物乙酰香兰素[2]。
分析检测
采用毛细管熔点法、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）及气相色谱-质谱/质谱（GC-MS/MS）对乙酰香兰素的合成反应进行分析和表征。红外光谱分析显示，乙酰香兰素在3017.7cm^-1处为苯环上的C-H伸缩振动峰，1598.5、1506.0cm^-1处为苯环的骨架振动峰，2967.6cm^-1处为CH3O-及CH3COO-上的C-H伸缩振动峰，1689.2cm^-1处为-CHO的C=O伸缩振动峰，1756.6cm^-1为CH3COO-的C=O伸缩振动峰。GC-MS分析显示，反应30分钟时乙酰香兰素的相对含量可达99.0%，表明反应具有良好的稳定性和选择性[1]。
用途
乙酰香兰素具有纯正的奶味油脂香气，花香味突出，香气持久柔和，广泛应用于各种乳制品（如调制奶粉、鲜奶、酸奶等）、饼干、饮料、化妆品（香水）、烟酒、食品包装及饲料等领域。由于其酚羟基被保护，稳定性优于香兰素和乙基香兰素，因此在食品和化妆品等工业中具有重要应用价值[1]。
参考文献
[1] 王涛,孙晓,李卓,等. 乙酰香兰素合成工艺优化及反应进程分析 [J]. 日用化学工业(中英文), 2023, 53 (11): 1273-1279. DOI:CNKI:SUN:CHEM.0.2023-11-005.
[2] Synthesis of Protoberberine Alkaloids by C-H Functionalization and Anionic Aza-6π-Electrocyclization: Dual Activity as AMPK Activators and Inhibitors. By: Cao, Yujie; et al. JACS Au (2025), 5(3), 1429-1438.