简介
3-硝基邻苯二甲酰亚胺是一种重要的有机合成中间体，通常呈黄色固体，具有良好的热稳定性。它在有机溶剂中具有较好的溶解性，例如在乙酸乙酯、二氯甲烷等溶剂中可以溶解，但在水中的溶解性较差。
3-硝基邻苯二甲酰亚胺的性状
合成
方法一：在干燥的圆底烧瓶中加入磁力搅拌棒和邻苯二甲酸酐（10mmol）。在混合物中加入甲酰胺（20ml）。用油浴将混合物加热至140°C，搅拌3-5小时。用薄层色谱法监控原料完全消失。将混合物冷却至室温。将反应混合物倒入冷水中，得到白色或淡黄色的沉淀物。过滤沉淀物。用水（100 mL）清洗滤液三次。将滤液干燥以获得产品3-硝基邻苯二甲酰亚胺[1]。
方法二：将1,3-二甲基咪唑碳酸氢（5mol %）加入到3-硝基邻苯二腈（1mmol）和乙氧乙酸：水（1:1,5ml）的混合物中。将反应溶液在80°C下搅拌6小时。用薄层色谱（硅胶；己烷/乙酸乙酯）和气相色谱-质谱法监测反应过程。将整个混合物转移到50毫升圆底烧瓶中。在真空中蒸发反应混合物。浓缩反应混合物。用硅胶（己烷/乙酸乙酯）柱层析纯化残渣，得到3-硝基邻苯二甲酰亚胺[2]。
氢化反应底物
3-硝基邻苯二甲酰亚胺通常用作氢化反应底物，通过与氢气在高压条件下的反应，转化为相应的还原产物。例如：在高压灭菌器中加入硝基arene，3-硝基邻苯二甲酰亚胺（28wt %）和H2O（15ml）。用H2吹扫高压釜5次，排出空气，用3.0 MPa H2加压。室温下400转/分搅拌24小时，过程中加入H2两次。反应完成后，加入乙酸乙酯使产物溶解。对液固混合物进行过滤，分离固体催化剂。用乙腈洗涤残留物，在减压下浓缩液体混合物[3]。
参考文献
[1] Photoinduced desaturative β-C(sp3)-H amidation of N-phenylpiperidine with phthalimide driven by electron donor-acceptor complexes. By: Sun, Bin; et al. Organic Chemistry Frontiers (2023), 10(19), 4758-4763.
[2] Transition metal-free 1,3-dimethylimidazolium hydrogen carbonate catalyzed hydration of organonitriles to amides. By: Verma, Praveen Kumar; et al. RSC Advances (2013), 3(3), 895-899.
[3] A green, cheap and robust method for selective hydrogenation of nitroarenes