1,6-己二硫醇是一种有机硫化物，外观呈透明无色至浅黄色液体，不溶于水，混溶于油脂和有机溶剂。
主要用途
1. 食品香精：广泛用于鸡肉、牛肉、菜肴等调味料配方，赋予肉香、蘑菇香和硫磺香气息。
2. 合成橡胶：作为乳液聚合的调节剂，可改善加工性能。
合成方法
1. 在惰性气氛（氮气）下，将烷基二溴化物[Br(CH₂)_nBr]（n=4-8）（0.041 mmol）与硫脲[SC(NH₂)_₂]（0.082 mmol）的溶液（溶于95%乙醇120 mL）回流55小时。冷却所得溶液，用旋转蒸发器除去溶剂，得粗品。将该盐与水溶液中的氢氧化钠（0.082 mmol，120 mL）混合，回流加热。冷却所得浑浊溶液并酸化至pH≈1-2。用CH₂Cl₂（5×50 mL）萃取，用硫酸钠干燥。除去溶剂得粗产物。经球-球分馏（70-90 °C/0.40 mbar）纯化粗产物，得目标产物得目标产物1,6-己二硫醇。[1]
2. 取溴代衍生物（5 g）置于含硫脲（4 g，52.6 mmol）的30 mL无水乙醇中。回流反应4小时。冷却至室温后，向反应混合物中加入30 mL 10N NaOH溶液。在惰性气氛下继续回流3小时。用4N盐酸将pH调至5后，用50mL乙酸乙酯两次萃取反应混合物。合并有机层，用盐水洗涤。分离合并的有机层，用无水硫酸钠干燥。减压除去溶剂得目标产物1,6-己二硫醇。[2]
3. 向1,6-二氯己烷（186g，1.2mol）中加入水（100ml）及四丁基溴化铵（7.74g，0.024mol）。在氮气保护下将混合溶液加热至50℃，3小时内缓慢滴加44%（质量分数）硫氢化钾水溶液（KSH，590g，3.6mol）。反应混合物于50℃继续搅拌3小时。反应混合物冷却至室温（25℃）。冷却后分离反应混合物，除去下层（水相）。在油相（上层）中加入2M盐酸水溶液（61.8g）及氯化钠（10.5g）溶解，室温搅拌15分钟。分离混合物，除去下层（水相），得到粗品得目标产物1,6-己二硫醇（177.4g）。经岛津LC-10型高效液相色谱仪定量分析，得目标产物1,6-己二硫醇纯度为85%，反应收率为83%（以1,6-二氯己烷计）。随后进行真空蒸馏，获得得目标产物1,6-己二硫醇145g（沸点122-123℃/20托）。经高效液相色谱定量分析，得目标产物1,6-己二硫醇纯度达99.4%，蒸馏分离收率为80%（以1,6-二氯己烷为基准）。[3]
参考文献
[1] Abul-Futouh, Hassan ; et al [FeFe]-Hydrogenase H-Cluster Mimics with Various -S(CH2)nS- Linker Lengths (n = 2-8): A Systematic Study Inorganic Chemistry (2017), 56(17), 10437-10451
[2] Chatterjee, Saptarshi; et al Defect-Free Hyperbranched Polydithioacetal via Melt Polymerization ACS Macro Letters (2012), 1(5), 593-598
[3] Matsushita, Akio; et al Preparation of dithiol compounds by reacting dihalides with alkali metal hydrosulfides Patent Number JP2008063320