介绍
3-(BOC-氨基)-L-丙氨酸又被称为(S)-2 - 氨基 - 3-((叔丁氧基羰基) 氨基) 丙酸，分子骨架为 L - 丙氨酸的碳链结构，在3 位（β 位）氨基上连接有叔丁氧羰基（BOC 基团，结构为 -(CH₃)₃COCO-），形成选择性保护的氨基结构；同时保留α 位氨基的游离或可进一步修饰状态，可用于后续 Fmoc 保护或其他衍生化，整体分子兼具氨基酸的-COOH、β 位 BOC 保护-NHBOC及 α 位活性氨基，属于典型的单保护二氨基丙酸衍生物。
图一 3-(BOC-氨基)-L-丙氨酸
合成
以N-[（苄氧基）羰基]-3-[（叔丁氧基羰基）氨基]-L-丙氨酸为起始物质，合成3-(BOC-氨基)-L-丙氨酸的具体步骤及反应条件如下：首先对N-[（苄氧基）羰基]-3-[（叔丁氧基羰基）氨基]-L-丙氨酸进行 Boc 保护（使用 Boc₂O 作为保护试剂，反应溶剂通常为二氯甲烷、四氢呋喃等常见非质子溶剂，反应温度控制在室温至回流范围，以确保保护反应充分进行），完成 Boc 保护后，通过脱保护 - 再保护序列（脱保护步骤可能采用酸性条件，如使用三氟乙酸 / 二氯甲烷体系去除临时保护基，再保护步骤则针对性保留 β 位 Boc 保护基，反应条件需根据具体保护基类型调整，通常维持在温和的室温环境），最终得到 Fmoc 保护的氨基酸（该产物为 (S)-2 - 氨基 - 3-((叔丁氧基羰基) 氨基) 丙酸后续衍生形式），整个过程通过调控反应条件实现了氨基的选择性保护与脱保护，为后续酯化等反应奠定基础[1]。
图二 3-(BOC-氨基)-L-丙氨酸的合成
将N-[（苄氧基）羰基]-3-[（叔丁氧基羰基）氨基]-L-丙氨酸（2.7 g，7.9 mmol）溶解在甲醇（40 mL）中，然后加入钯/木炭（10%）（Pd/C，0.5 g）。将反应溶液在室温下在氢气气氛下搅拌4小时。将反应溶液通过 Celite 过滤并浓缩，得到化合物3-(BOC-氨基)-L-丙氨酸（1.2 g，75%）。1H-NMR（400 MHz，D2O）δ 3.70-3.65（m，1H）、3.55-3.25（m，2H）、1.28（s，9H）[2]。
图三 3-(BOC-氨基)-L-丙氨酸的合成2
参考文献
[1]Ichikawa Y ,Ohara F ,Kotsuki H , et al.A New Approach to the Neoglycopeptides: Synthesis of Urea‐ and Carbamate‐Tethered N‐Acetyl‐D‐glucosamine Amino Acid Conjugates.[J].ChemInform,2007,38(9):no-no.DOI:10.1002/chin.200709187.
[2]Current Patent Assignee: LIGACHEM BIOSCIENCES KR - EP3604311, 2020, A1