十一烯醇是一种无色至淡黄色的液体，具有清新的橙香，微带蜡样香气。十一烯醇的分子结构中含有双键和羟基，这使它具备了多种反应活性，可参与酯化、氧化、还原等多种化学反应。十一烯醇具有特殊的香味，在精细化工生产领域中主要用作香精香料的合成原料，在香水、洗发水、沐浴露等日化品的生产领域中有较好的应用。
图1 十一烯醇的性状图
工业合成
十一烯醇的生产主要依赖于一些基础化工原料，如蓖麻油酸、十一醛等。这些原料的供应情况和价格波动会直接影响十一烯醇的生产成本和产量。
方法一
十一烯醇可由蓖麻油酸转化而来：这是目前较为常见的制备方法之一，通过对蓖麻油酸进行一系列的化学反应，如还原、加氢等操作，可以得到十一烯醇。具体过程是先将蓖麻油酸进行部分加氢还原，使双键发生迁移，然后经过水解、蒸馏等步骤得到十一烯醇粗品，再经过精制得到符合标准的产品十一烯醇。
方法二
图2 十一烯醇的合成方法
十一烯醇可由十一醛还原而得 ：十一醛在催化剂的作用下，如氢气钯碳催化剂，经过加氢还原反应，即可生成十一烯醇。此方法反应条件相对温和，但对催化剂的选择和反应条件的控制要求较高，以确保反应的转化率和产物十一烯醇的纯度。[1]
工业应用
十一烯醇具有特殊的香味，是重要的香料原料之一。它能为玫瑰、茉莉和紫丁香等花香型配方带来丰厚感和天然的清新感觉，经常与相对应的醛配合使用以增强香料的香气效果。主要用于美容护理，如香水、洗发水、沐浴露等，也适用于香皂、洗涤用品及家居用品中，可使这些产品散发出宜人的香气，提升产品的品质和吸引力。十一烯醇是药物合成中的重要中间体，可用于合成抗生素、抗癌药物、抗病毒药物等。例如，它是合成某些抗菌药物和抗炎药物的关键原料，有助于提高药物的疗效和稳定性。十一烯醇还可用于制备医疗器械涂层，能赋予涂层优异的化学稳定性和表面活性，使其具有抗菌、抗炎、防粘附等功能，对于提高医疗器械的安全性和有效性具有重要意义。十一烯醇可作为引入官能团的共聚单体，用于合成具有特定性能的聚合物材料。如通过钴催化的逐步增长聚合反应，十一烯醇和一氧化碳进行聚合，可以得到完全基于可再生资源的脂肪族聚酯，这种聚酯材料在生物降解材料、药物缓释载体等领域具有潜在的应用价值。十一烯醇还可用于制备纳米防腐涂料，其合成的十一烯醇马来酸铵作为一种高效分散剂，能够降低水的表面张力，增强附着力，有效提高涂料的防腐性能。[2]
市场情况
受蓖麻油价格和环保政策影响，十一烯醇的市场价格波动较大。2025 年 5 月，国内合成十一烯醇的报价约为 448 元 / 100ml，而工业级产品价格可低至 10 元 /kg。这种价格差异反映了不同纯度产品的应用场景分化。随着生物基材料需求的增长，以蓖麻油为原料的十一烯醇生产工艺更受青睐。例如，中山大学团队开发的镍钯催化剂，能在温和条件下实现十一烯醇与乙烯的共聚，为高性能生物基材料开辟了新路径。尽管十一烯醇的急性毒性较低（LD50＞5000mg/kg），但长期接触可能引起皮肤刺激。生产企业需加强工人防护，同时探索更环保的合成路线，减少对环境的影响。
参考文献
[1] Hata, Takeshi et al, Copper-Catalyzed Reductive Coupling of Nitroalkanes with Aliphatic Grignard/Cerium and Organozinc Reagents for Synthesis of Functionalized Nitrones, Advanced Synthesis & Catalysis 2025, 367, e202401259.
[2] 魏力璟.十一烯醇/丙烯共聚物的制备及其对聚丙烯亲水性的改性研究[D]. 硕士学位论文, 东华大学, 2015.