4-乙基苯硼酸的制备及应用

2025/11/5 9:20:19 作者:chemS

4-乙基苯硼酸(4-Ethylphenylboronic acid,CAS: 63139-21-9)为白色固体,熔点150-155 °C,分子式为C8H11BO2,分子量149.98,其外观如图1所示。

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图1. 4-乙基苯硼酸外观

制备方法

在250 mL的圆底瓶中,加入镁粉(0.72 g,0.03 mol),4-乙基溴苯(1.85g,0.01 mol),硼酸三丁酯(4 g,0.02 mol),经分子筛干燥的四氢呋喃20 mL,装上回流冷凝管。在超声波清洗器中加热至40°C后进行超声辐射,1小时后反应完成。加入2mol/L的盐酸5mL,搅拌片刻后分出有机层。水层用乙酸乙酯萃取(10 mL X 2),将有几层合并后用水洗至中性,干燥后除去溶剂,得到粗产品。用乙醇:水= 2 : 1进行重结晶,减压干燥后得到固体粉末1. 12g,产率75 %。[1]

应用

4-乙基苯硼酸是重要的有机合成原料,被广泛应用于有机合成化学、材料化学、药物化学等领域。

蓝色有机电致发光材料

有机电致发光器件(OLED)具有发光效率高、驱动电压低、主动式发光、亮度高、视角宽、响应速度快、可实现全彩平板显示等优点,因此在平板显示和固体光源领域具有广阔的应用前景,在显示和照明等领域也有着重要的应用价值。在OLED的研究中,红、绿、蓝三基色材料是实现全色显示的基础。其中,蓝光材料不仅自身可以作为发光层制备蓝光0LED,还可以掺杂其他发光材料制备绿光和红光器件,因此,一直是有机电致发光材料研究中的重要方向。徐茂梁等人[1]报道了一种荧光量子效率较高的9,9'-联蒽衍生物,以4-乙基苯硼酸为原料,合成了10,10'-二(4-乙基)苯基- 9,9'-联蒽,光谱性能为:吸收光谱λ max = 250 nm;荧光光谱λ max = 453 nm;荧光量子效率:Φ = 1.22。

芹菜素衍生物的制备

芹菜素(Apigenin,APG)是一种重要的黄酮类化合物,在水蔓青、虎杖、车前子、络 石藤等药用植物中大量存在,具有抗炎、抗氧化、抑制肿瘤生长等多种生物活性,尤其是在 抗肿瘤方面具有独特优势。大量研究表明,芹菜素能够有效延缓或阻止肝癌、肺癌、前列腺 癌、乳腺癌和结直肠癌等多种恶性肿瘤细胞增殖,通过阻滞细胞周期、诱导细胞凋亡、抗血 管生成和抑制细胞转移等多种途径发挥抗肿瘤作用。徐康平等人[2]设计合成了系列芹菜素衍生物(结构示意图见图2),化合物在体外能够有效抑制肾癌Caki‑1细胞、人胃癌细胞SNU‑5、肺癌细胞、人结肠癌细胞HCT 116的增殖,同时在体内对肾癌Caki‑1细胞也具有较好的抑制活性,具有良好的应用前景。研究中以4-乙基苯硼酸为原料,合成了重要衍生物33 n,在人肺癌细胞NCI‑H441中具有较好的抗增殖活性。

芹菜素衍生物结构示意图.png

图2. 芹菜素衍生物结构示意图

参考文献

[1] 徐茂梁,王子俊,田杰,安永,宋新潮,弥阳丽. 9,9’-联蒽衍生物及其制备方法. CN 102225881 B.

[2] 徐康平,康峰华,徐杨蕊,邓桂明,邹辉,曾普华,朱刚直,周辉,肖玲,何小爱,魏希凡,吴建平,王义坤,王文宣,章为,成飞,李静. 一种芹菜素衍生物及其在抗肿瘤中的应用. CN 117285523 B.

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