肌氨酸钠的物化性质及合成研究

2025/11/12 9:16:17 作者:电离式

介绍

肌氨酸钠又名N-甲基氨基乙酸钠、N-甲基甘氨酸钠,可用于生产N-酰基肌氨酸。本品作为快速染料使用、合成润滑油以及防锈剂,纤维染料等、染色助剂,如抗静电剂,柔软剂及生化试剂,是制造脂肪酰基肌氨酸类阴离子表面活性剂最主要的材料。目前国内肌氨酸钠产品供不应求。在高级护肤霜中可以使用、牙膏、洗发水及其他个人护理产品,及高级医用肥皂,化妆品等有效成分,还可用来配制肌酸,使之成为一种保健和抗衰老的运动营养素,还可治疗心脏病等作用。同时,肌氨酸钠还可以用于食品添加剂、医药中间体等领域,用途十分广泛。因肌氨酸钠为无刺激性、可生物降解产品,离不开日常生活,所以具有广阔的发展前景。

肌氨酸钠.png

图一 肌氨酸钠

物化性质

肌氨酸钠的分子式CH3NHCH2COONa,外表白色三棱形结晶。此物质在生活被广泛应用,如护理产品又或者医药方面。由于其羧基结构,极易溶于水,在乙醇中微溶。水的溶解度低,但其对于金属离子及有机物均较稳定。20℃条件下相对密度为1.198,沸点为108℃,是重要氨基酸衍生物之一。由于结构中既有氨基又有羧基,它的水溶液呈弱碱性,pH值通常在12~13之间。在水中溶解度很小,故其溶于水,但能和其他物质生成盐、酯等络合物或沉淀。在酸性介质中易发生水解。通常比较稳定,升温至210℃左右,很容易被分解,导致分子中丢失了一份水分,分解为二甲胺和二氧化碳。肌氨酸钠是非离子表面活性剂的一种,它可以作为增稠剂和乳化剂应用于食品和医药行业。肌氨酸钠主要存在于动物体内的组织中,如肝脏、肾脏、肌肉等处有含量丰富的肌氨酸钠。由于分子结构的原因,肌氨酸钠易于聚合,特别是水溶液浓度40%以上,因此,肌氨酸钠通常是市场上35%~40%水溶液。

肌氨酸钠性状:白色三棱状结晶。难溶于乙酸乙酯、苯和氯仿等有机溶剂,极易溶于水,而微溶于乙醇。熔点较高,在水中不溶解。溶于水为碱性(pH值约12~13),加热到210~220℃时,多数失去一分子水,被分解,小部分分解为二甲胺及二氧化碳。熔点较高,在常温下几乎不溶解。肌氨酸钠40%以上水溶液容易发生聚合。在水中溶解度很小。相对密度l~95(20/℃)。沸点105℃。

合成研究

氯乙酸法

碱液存在时,氯乙酸和单甲胺发生化学反应,氢氧化钠在适当时机中和后,促使缩合发生,最终获得肌苷钠,氯化钠溶液。这种方法可以避免产生氯化铵和其他副产物而污染环境。除去氯化钠后,得到肌苷钠产物。重结晶得到的产物,烘干后即得到高纯度肌氨酸钠成品。

反应方程式如下:ClCH2COOH+CH3NH2+NaO H→CH3NH2COONA+NaCl+H2O。

但氯化钠和肌苷钠不易分离,使最后氯化钠含量较高,严重影响了肌苷钠使用。

拟采用氯乙酸法,以肌氨酸钠溶液为原料,直接制备高纯度的肌氨酸钠盐制品。氯乙酸法是制备高纯肌氨酸钠盐最有效的方法之一。目前肌球蛋白钠多用于肌酸的制取,以食品为主,并有大量氯化钠,严重影响肌酸质量。由于肌苷钠与其他物质之间不发生化学反应,所以其纯度不高。氯乙酸法已成为工业化生产肌苷钠的最有效方法之一。用盐酸合成了氯化钾、氯化镁,过滤浓缩,制得氯乙酸,再加氯化铁溶液作溶剂,采用氯乙酸法合成肌苷钠。用氯化铁作溶剂时,由于反应生成了硫酸亚铁沉淀而导致收率低。因为氯乙酸法的反应温度高,容易造成副产物氯化铵的产生,导致产品肌氨酸钠收率低,而且还需要经过结晶等过程才能得到合格的产品质量[1]。

甲基一乙醇胺法

原料主要是甲基单乙醇胺。和氢氧化钠发生化学反应,获得肌苷钠并放氢。产物溶于水,获得了新的水溶性氨基酸钠溶液。通过对催化裂化制乙烯的分析,认为该方法具有操作方便、成本较低等优点。因催化剂的骨架为铜或者镍,需要进行特别的加工。此外,反应条件也较为苛刻,需要更高的温度和压力,氢副产物含量高,导致高反应风险。肌苷钠由水解制得,但是它的原料来源是有限的、昂贵的、有毒的,达不到环保要求。

肌氨酸钠的甲基一乙醇胺法合成.png

图二 肌氨酸钠的甲基一乙醇胺法合成

参考文献

[1]杨志成.肌氨酸钠合成及应用综述[J].中国石油和化工标准与质量,2023,43(12):108-110.

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