简介
2,3,4-三氟硝基苯又称1,2,3-三氟-4-硝基苯，其为淡黄色油状液体，其主要用途是合成氧氟沙星（氧嗪酸，商品名Tarivid）、左氟沙星、洛美沙星（Lamloxacim）等第三代氟喹诺酮类药物。由于此类药物具有抗菌谱广、抗菌活性高、毒副作用小等特点，国内外发展十分迅速。最近的报道显示，2,3,4-三氟硝基苯在农药领域也得到了很好的应用。由其衍生合成的N-酰基-N-(2,3,4-三氟苯胺基)丙酸酯类化合物，经室内杀菌生物活性筛选试验，对小麦纹枯病和瓜类灰霉病达到了70%以上的防治效果，有个别化合物的药效与多菌灵相当[1]。
2,3,4-三氟硝基苯的性状
合成方法
方法一：在氩气环境中，将氯二氟硝基苯（78:13:9）的混合物（102.5 g, 0.53 mol）加入无水二甲二甲肼（200 mL）、四甲基氯化铵（Me4NCl） （7.51 g, 42 mmol）和无水KF （41.65 g, 0.71 mol）的混合物中。将反应混合物在130-135℃氩气中搅拌7小时。将混合物冷却至室温。用CHCl3 （800 mL）和冷水（2 L）稀释。将混合物的有机部分分离。用清水（3 × 200 mL）清洗。在Na2SO4上干燥。拆卸旋转蒸发器上的CHCl3。在减压下蒸馏混合物得到产物2,3,4-三氟硝基苯[2]。
方法二：在实验室装置上进行合成，石英管反应器（内径40毫米，长1000毫米），石英棒（直径15毫米，长1000毫米）同轴插入反应器。将反应器放置CARBOLITE电热管炉（TZF 12\100\900）中，具有三个独立的加热区（300 mm + 300 mm + 300 mm）。保持反应器常规等温加热区的长度（温度振动±5°C）的规定值)400-410毫米。估计反应温度从热电偶的指示放置在一个特殊的石英口袋安装在等温区的中心。将四氟乙烯和丁- 1,3 -二烯的气流通过加热到495-505°c的上述管式反应器。每个反应物的流速为1.32 mol h-1。将反应器冷凝在用冷水冷却的回流冷凝器中，然后在两个相连的捕集器中用冰水混合物冷却。反应持续10小时。用水蒸气蒸馏。在CaCl2上干燥得到标题化合物2,3,4-三氟硝基苯[3]。
参考文献
[1] 徐兆瑜. 2,3,4-三氟硝基苯合成工艺新进展 [J]. 化工科技市场, 2008, 31 (01): 24-26.
[2] Synthesis of fluorinated halonitrobenzenes and halonitrophenols using tetrafluoroethylene and buta-1,3-dienes as starting building blocks. Russian Chemical Bulletin (2021), 70(11), 2156-2163.
[3] Synthesis of fluorinated halonitrobenzenes and halonitrophenols using tetrafluoroethylene and buta-1,3-dienes as starting building blocks By: Volchkov, N. Russian Chemical Bulletin (2021), 70(11), 2156-2163