简介
邻三氟甲基苯甲醛为无色至浅黄色透明液体，具刺激性醛香，易溶于二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、乙醇等多数有机溶剂，微溶于水。其水溶液易氧化，需避光、充氮、低温密封保存。
邻三氟甲基苯甲醛的性状
合成
方法一：将底物、碘化铜、2,2′-联吡啶和4-二甲氨基吡啶和TEMPO装入装有磁性搅拌棒的25mL圆底烧瓶中。将反应混合物（600转/分）在室温下于常温下在开瓶中搅拌2小时。减压下拆下MeCN。加入DCM（10毫升），将搅拌器设置为600转/分钟。加入硅胶（1.0g，每0.005mmolCu-catalyst加入100mg凝胶），搅拌30分钟。加入清除剂QA继续搅拌30分钟。将反应混合物用注射器过滤器（1-2µm）过滤到100mL圆底烧瓶中，减压除去溶剂，得到原油邻三氟甲基苯甲醛[1]。
方法二：用2-碘噻吩（840.2毫克，4毫摩尔，4当量），丙烯-1-醇（240.4毫克，4毫摩尔，4当量）和1-甲基-2-（三氟甲基）苯（160.1毫克，1毫摩尔，1当量）对空气开放的磁性搅拌棒充8毫升烤箱干燥瓶。用螺旋盖密封小瓶，内衬聚四氟乙烯隔膜，用N2抽真空和回填三次，并在歧管施伦克管道上保持N2正压。用KO-t-Bu（448.8mg,4mmol，4当量）和1-甲基-2-（三氟甲基）苯（160.1mg,1mmol，1当量）将固体试剂装入另一个8ml烘干瓶中。用螺纹盖（赛默飞世尔科学，#03392A）密封这个小瓶，内衬聚四氟乙烯隔膜（赛默飞世尔科学，#B799515），用N2疏散和回填三次，并在歧管施伦克管道上保持N2正压。继而将无水DMPU（4.0mL,0.25M）加入含有液体试剂的小瓶中。在氮气下，通过注射器将全部内容迅速转移到含有固体试剂的小瓶中。室温下将反应瓶在N2下搅拌15小时。让反应混合物冷却到室温。将2m盐酸（10ml）和1,4-二氧六环（10ml）加入到打开的反应瓶中。将反应瓶放入预热过的60°C硅油浴中。将混合物搅拌30分钟。让反应混合物冷却到室温，并转移到含有H2O（40mL）的分离漏斗中。用乙酸乙酯（3×40mL）提取水溶液。结合有机层。在Na2SO4上干燥有机层。过滤Na2SO4。在真空中浓缩有机层。用硅胶色谱法纯化原料，得到邻三氟甲基苯甲醛[2]。
参考文献
[1] An isocyanide ligand for the rapid quenching and efficient removal of copper residues after Cu/TEMPO-catalyzed aerobic alcohol oxidation and atom transfer radical polymerization. By: Szczepaniak, Grzegorz; et al. Chemical Science (2020), 11(16), 4251-4262.
[2] Direct Benzylic C-H Etherification Enabled by Base-Promoted Halogen Transfer. By: Bone, Kendelyn I.; et al. Angewandte Chemie, International Edition (2024), 63(39), e202408750.